N-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]methanesulfonamide
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: NSCXGPIPOHHOBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]methanesulfonamide 在 三溴化硼 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(methanesulfonylamino)-N-(1-phenylpropyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Development of novel NK3 receptor antagonists with reduced environmental impact

  摘要：

  The neurokinin B (NKB)-neurokinin-3 receptor (NK3R) signaling positively regulates the release of gonadotropin-releasing hormone (GnRH) from the hypothalamus. The NK3R-selective antagonists may suppress the reproductive functions of mammals. For development of novel NK3R antagonists with reduced environmental toxicity, a structure-activity relationship study of an NK3R antagonist, talnetant, was carried out. Among several talnetant derivatives with labile functional groups in the natural environment, 3-mercaptoquinoline 2f exhibited a comparable biological activity to that of the parent talnetant. Additionally, compound 2f was converted into the disulfide 3f or isothiazolone 8 by air-oxidation, both of which showed no binding affinity to NK3R. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.054
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1-(2-methoxyphenyl)ethan-1-one 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到N-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新規な化合物、薬剤およびＮＫ３受容体拮抗剤

  摘要：

  提供不影响生态系统的NK3受体拮抗体，抑制动物繁殖。化合物由式（I'）表示。（R1为H、羟基等；R2为羟基、巯基等；R3为苯基或萘基）。【选择图】无

  公开号：

  JP2017081888A

文献信息

• 新規な化合物、薬剤およびＮＫ３受容体拮抗剤
  申请人：国立大学法人京都大学

  公开号：JP2017081888A

  公开（公告）日：2017-05-18

  【課題】生態系へ悪影響を及ぼさずに動物の繁殖抑制をするＮＫ３受容体拮抗体の提供。【解決手段】式（Ｉ’）で表される化合物。（Ｒ１はＨ、水酸基等；Ｒ２は水酸基、メルカプト基等；Ｒ３はフェニル基又はナフチル基）【選択図】なし

  提供不影响生态系统的NK3受体拮抗体，抑制动物繁殖。化合物由式（I'）表示。（R1为H、羟基等；R2为羟基、巯基等；R3为苯基或萘基）。【选择图】无
• Development of novel NK3 receptor antagonists with reduced environmental impact
  作者：Koki Yamamoto、Shiho Okazaki、Hiroaki Ohno、Fuko Matsuda、Satoshi Ohkura、Kei-ichiro Maeda、Nobutaka Fujii、Shinya Oishi

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.054

  日期：2016.8

  The neurokinin B (NKB)-neurokinin-3 receptor (NK3R) signaling positively regulates the release of gonadotropin-releasing hormone (GnRH) from the hypothalamus. The NK3R-selective antagonists may suppress the reproductive functions of mammals. For development of novel NK3R antagonists with reduced environmental toxicity, a structure-activity relationship study of an NK3R antagonist, talnetant, was carried out. Among several talnetant derivatives with labile functional groups in the natural environment, 3-mercaptoquinoline 2f exhibited a comparable biological activity to that of the parent talnetant. Additionally, compound 2f was converted into the disulfide 3f or isothiazolone 8 by air-oxidation, both of which showed no binding affinity to NK3R. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.