4-bromo-N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂N₂O₂S
• 分子量: 418.109
• InChiKey: PLPHXDDQQNTWDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3,3-dimethyl-2,3,4,6-tetrahydrocyclohexa[c]isochromen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-二羰基化合物的化学选择性 O-H 插入和随后的 Pd 催化分子内芳基化反应合成新型氧化异色烯

  摘要：

  由于竞争性C烷基化反应，1,3-二酮的化学选择性O烷基化是一项艰巨的合成挑战。在本报告中，衍生自2-溴（杂）芳基醛的N-三甲苯基腙被用于在碱介导的无过渡金属条件下对环状1,3-二酮进行O-烷基化，以良好到高产率生成乙烯基醚。高化学选择性O-烷基化反应成功的关键是在中等温度下在高极性非质子溶剂中使用1,3-二酮烯醇钾作为碱以及亲核试剂。这些乙烯基醚随后通过以下途径转化为新型氧化异色烯衍生物：Pd催化的分子内芳基化反应。概述了化学选择性O -烷基化反应的合理机制。

  DOI：

  10.1039/d3nj02306k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰肼 、 邻溴苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-bromo-N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-二羰基化合物的化学选择性 O-H 插入和随后的 Pd 催化分子内芳基化反应合成新型氧化异色烯

  摘要：

  由于竞争性C烷基化反应，1,3-二酮的化学选择性O烷基化是一项艰巨的合成挑战。在本报告中，衍生自2-溴（杂）芳基醛的N-三甲苯基腙被用于在碱介导的无过渡金属条件下对环状1,3-二酮进行O-烷基化，以良好到高产率生成乙烯基醚。高化学选择性O-烷基化反应成功的关键是在中等温度下在高极性非质子溶剂中使用1,3-二酮烯醇钾作为碱以及亲核试剂。这些乙烯基醚随后通过以下途径转化为新型氧化异色烯衍生物：Pd催化的分子内芳基化反应。概述了化学选择性O -烷基化反应的合理机制。

  DOI：

  10.1039/d3nj02306k

文献信息

• Novel oxoisochromene synthesis<i>via</i>chemoselective O–H insertion of 1,3-dicarbonyl compounds and subsequent Pd-catalyzed intramolecular arylation reaction
  作者：Harshita Singh Korawat、Manoj Kumar Saini、Karmdeo Prajapati、Ashok Kumar Basak

  DOI：10.1039/d3nj02306k

  日期：——

  highly chemoselective O-alkylation reaction is the use of potassium enolate of 1,3-diketones as the base as well as the nucleophile in a highly polar-aprotic solvent at moderate temperature. These vinyl ethers are subsequently converted into novel oxoisochromene derivatives via Pd-catalyzed intramolecular arylation reaction. A plausible mechanism of the chemoselective O-alkylation reaction is outlined.

  由于竞争性C烷基化反应，1,3-二酮的化学选择性O烷基化是一项艰巨的合成挑战。在本报告中，衍生自2-溴（杂）芳基醛的N-三甲苯基腙被用于在碱介导的无过渡金属条件下对环状1,3-二酮进行O-烷基化，以良好到高产率生成乙烯基醚。高化学选择性O-烷基化反应成功的关键是在中等温度下在高极性非质子溶剂中使用1,3-二酮烯醇钾作为碱以及亲核试剂。这些乙烯基醚随后通过以下途径转化为新型氧化异色烯衍生物：Pd催化的分子内芳基化反应。概述了化学选择性O -烷基化反应的合理机制。