N-tert-butoxycarbonyl-S-trifluoromethyl-D,L-homocysteine | 143673-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-S-trifluoromethyl-D,L-homocysteine
• 英文别名: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((trifluoromethyl)thio)butanoic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(trifluoromethylsulfanyl)butanoic Acid
• CAS: 143673-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₆F₃NO₄S
• 分子量: 303.303
• InChiKey: SXGHUJFMBJJFEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-S-trifluoromethyl-D,L-homocysteine 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 H-D,L-homoCys(S-CF3)-Leu-Phe-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chemotaxic tripeptide analogs containing L- and D-(S-trifluoromethyl)-homocysteine and having hypotensive activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766457
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-D,L-homocystine 在 1,4-dithio-erythritol 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-S-trifluoromethyl-D,L-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chemotaxic tripeptide analogs containing L- and D-(S-trifluoromethyl)-homocysteine and having hypotensive activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766457

文献信息

• Tailored Approaches towards the Synthesis of<scp>l</scp>-<i>S</i>-(Trifluoromethyl)cysteine- and<scp>l</scp>-Trifluoromethionine-Containing Peptides
  作者：Charlène Gadais、Nathalie Saraiva-Rosa、Evelyne Chelain、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1002/ejoc.201601318

  日期：2017.1.10

  radical trifluoromethylation approach. The benzyl protecting group of these fluorinated amino acids could be conveniently removed by hydrogenolysis, which circumvented troublesome saponification reactions. For the first time, TfmCys was inserted into a peptide sequence by liquid- or solid-phase peptide synthesis. Finally, a late trifluoromethylation strategy with the use of Togni's reagent on disulfide-bridged

  在氟化的非经典氨基酸中，l-三氟甲硫氨酸 (TFM) 和 lS-（三氟甲基）半胱氨酸 (TFMCys)，甲硫氨酸和半胱氨酸的氟化类似物，由于它们能够局部增加肽的疏水性而受到特别关注。我们在此报告了通过使用廉价且用户友好的自由基三氟甲基化方法合成叔丁氧基羰基/苄基保护的 TFM 和 TFMCys。这些氟化氨基酸的苄基保护基团可以通过氢解方便地去除，从而避免了麻烦的皂化反应。首次通过液相或固相肽合成将 TFMCys 插入肽序列中。最后，使用 Togni' 的晚期三氟甲基化策略