(1R,5S,7E)-5,11,11-trimethylbicyclo[6.2.1]undec-7-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,7E)-5,11,11-trimethylbicyclo[6.2.1]undec-7-en-3-one
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: FEODWSHFVLJMMG-CBPUVEPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-7,7-dimethyl-2-[(Z)-1-propenyl]-1-vinylbicyclo[2.21]heptan-2-ol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,5S,7E)-5,11,11-trimethylbicyclo[6.2.1]undec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  硫取代引起的 Oxy-Cope 重排的高速加速：涉及电子和几何微分 1-Alkenyl-2-(Z-1-propenyl)-7,7-二甲基-exo-norbornan-2-ols 的动力学研究

  摘要：

  已经确定了五种结构相关的外降冰片醇的阴离子促进的氧-科普重排率。这些底物的取代模式的一个关键区别是桥头乙烯基末端碳上是否存在氧或硫官能团以及烯烃中心的几何性质。结果令人信服地证明，尽管 OPMP 取代基最多发挥非常温和的减速动力学效应，但 PhS 取代基的存在通过将活化能降低至 3-4 kcal/mol 的程度，使重排发生速度提高约 103 倍. 这种显着的行为差异被证明与计算预测的过渡态的高度解离性质密切相关。

  DOI：

  10.1021/ja0025402