7‑(2‑(4‑bromophenyl)‑2‑oxoethoxy)‑4‑methyl‑2H‑chromen‑2‑one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7‑(2‑(4‑bromophenyl)‑2‑oxoethoxy)‑4‑methyl‑2H‑chromen‑2‑one
• 英文别名: 7-[2-(4-Bromo-phenyl)-2-oxo-ethoxy]-4-methyl-chromen-2-one；7-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethoxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethoxy]-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₄
• mdl: MFCD01328415
• 分子量: 373.203
• InChiKey: ISVSCNBEBKJAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7‑(2‑(4‑bromophenyl)‑2‑oxoethoxy)‑4‑methyl‑2H‑chromen‑2‑one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型 4-甲基香豆素衍生物和/或一氧化氮供体杂化物的合成、抗增殖活性和分子建模

  摘要：

  摘要 设计、合成了两种新的 4-甲基香豆素衍生物（3a-f 和 4a-f ），并评估了它们的细胞毒活性。不同的光谱方法和元素分析证实了所有合成衍生物的表征。所有制备的化合物均针对四种癌细胞系（肝细胞癌HepG-2、结肠癌细胞系HCT-116、乳腺癌细胞系MCF-7和前列腺癌细胞系PC3）进行生物学筛选。目标类似物4b、4c、4f、3b和3d针对MCF-7癌细胞系的体外抗增殖活性显着，IC 50值分别为3.98、7.80、10.94、17.7和24.07 μM。此外，对强效细胞毒性肟衍生物4b 的细胞周期分析进行了评估，结果显示细胞周期谱受到显着破坏，细胞周期停滞在 S 期边界，前 G 细胞群呈时间依赖性上升，并且与对照细胞相比，MCF-7 细胞凋亡增加 22 倍。因此，Bax/Bcl-2 比率（控制细胞对细胞凋亡的敏感性的关键比率）在用肟类似物4b处理后增加。在 BcL-2 结合位点内进行

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10547-w
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7‑(2‑(4‑bromophenyl)‑2‑oxoethoxy)‑4‑methyl‑2H‑chromen‑2‑one
  参考文献：
  名称：

  新型 4-甲基香豆素衍生物和/或一氧化氮供体杂化物的合成、抗增殖活性和分子建模

  摘要：

  摘要 设计、合成了两种新的 4-甲基香豆素衍生物（3a-f 和 4a-f ），并评估了它们的细胞毒活性。不同的光谱方法和元素分析证实了所有合成衍生物的表征。所有制备的化合物均针对四种癌细胞系（肝细胞癌HepG-2、结肠癌细胞系HCT-116、乳腺癌细胞系MCF-7和前列腺癌细胞系PC3）进行生物学筛选。目标类似物4b、4c、4f、3b和3d针对MCF-7癌细胞系的体外抗增殖活性显着，IC 50值分别为3.98、7.80、10.94、17.7和24.07 μM。此外，对强效细胞毒性肟衍生物4b 的细胞周期分析进行了评估，结果显示细胞周期谱受到显着破坏，细胞周期停滞在 S 期边界，前 G 细胞群呈时间依赖性上升，并且与对照细胞相比，MCF-7 细胞凋亡增加 22 倍。因此，Bax/Bcl-2 比率（控制细胞对细胞凋亡的敏感性的关键比率）在用肟类似物4b处理后增加。在 BcL-2 结合位点内进行

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10547-w

文献信息

• Thorat, M. T.; Mane, R. B.; Jagdale, M. H., Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 2, p. 106 - 107
  作者：Thorat, M. T.、Mane, R. B.、Jagdale, M. H.、Salunkhe, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• THORAT, M. T.;MANE, R. B.;JAGDALE, M. H.;SALUNKHE, M. M., J. INDIAN CHEM. SOC., 64,(1987) N 2, 106-107
  作者：THORAT, M. T.、MANE, R. B.、JAGDALE, M. H.、SALUNKHE, M. M.

  DOI：——

  日期：——