(2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-(methylamino)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-(methylamino)propan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: UEJBEYOXRNGPEI-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-(methylamino)propan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体纯合成卡西酮及其主要代谢产物的结构光谱研究

  摘要：

  新的精神活性物质（NPS）已成为非法滥用药物的流行替代品。但是，要确定它们在人体中的代谢途径，对其结构的详细了解至关重要。在这里，我们对合成的卡西酮（麻黄酮，麻黄酮和麻黄酮）及其主要的人体代谢产物去甲基衍生物进行了全面的光谱结构研究。手性高效液相色谱用于获得母体合成卡西酮的单个对映异构体及其从头合成的主要代谢产物。所开发的色谱方法使得有可能以毫克级获得目标光学纯物质。电子和振动圆二色性，结合红外和紫外光谱并得到DFT计算的支持，以确定它们的绝对构型和手法，以详细阐明其分子结构。在水溶液中发现每种物质的两个稳定构象异构体。根据玻尔兹曼分布估计它们的相对丰度，并获得种群加权光谱。实验光谱和模拟光谱之间实现了非常好的一致性，从而可以在水溶液中确定所研究物质的3D结构。

  DOI：

  10.1039/d0nj05065b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲卡西酮 在 二乙胺 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2S)-1-(4-chlorophenyl)-2-(methylamino)propan-1-one 、 (2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-(methylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯合成卡西酮及其主要代谢产物的结构光谱研究

  摘要：

  新的精神活性物质（NPS）已成为非法滥用药物的流行替代品。但是，要确定它们在人体中的代谢途径，对其结构的详细了解至关重要。在这里，我们对合成的卡西酮（麻黄酮，麻黄酮和麻黄酮）及其主要的人体代谢产物去甲基衍生物进行了全面的光谱结构研究。手性高效液相色谱用于获得母体合成卡西酮的单个对映异构体及其从头合成的主要代谢产物。所开发的色谱方法使得有可能以毫克级获得目标光学纯物质。电子和振动圆二色性，结合红外和紫外光谱并得到DFT计算的支持，以确定它们的绝对构型和手法，以详细阐明其分子结构。在水溶液中发现每种物质的两个稳定构象异构体。根据玻尔兹曼分布估计它们的相对丰度，并获得种群加权光谱。实验光谱和模拟光谱之间实现了非常好的一致性，从而可以在水溶液中确定所研究物质的3D结构。

  DOI：

  10.1039/d0nj05065b

文献信息

• Successful use of a novel lux® i‐Amylose‐1 chiral column for enantioseparation of “legal highs” by HPLC
  作者：Kian Kadkhodaei、Marlene Kadisch、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23135

  日期：2020.1

  enantiomers may differ in their pharmacological effect. The aim of this study was to test a novel HPLC column for the enantioseparation of a set of 112 NPS coming from different chemical groups and collected by internet purchases during the years 2010–2018. The CSP, namely Lux® 5 μm i‐Amylose‐1, LC Column 250 x 4.6 mm, was run in normal phase mode under isocratic conditions, UV detection was performed

  这些术语背后隐藏着浴盐，熏蒸剂，清洁剂和空气清新剂，这些物质被算作“合法上限”。这些花哨的名字被用来装扮成合法的无害化合物，以规避市场营销的法律法规并增加销量。除了合成的经典非法药物（如苯丙胺，可卡因和摇头丸）以外，这些化合物的贸易（也称为新型精神活性物质（NPS））在当今并不罕见。在许多国家，NPS仍然不受药物管制。其中，有具有手性中心的兴奋剂，例如新的苯丙胺衍生物或卡西酮。关于两种可能的对映异构体的药理作用可能不同的事实知之甚少。这项研究的目的是测试一种新颖的HPLC色谱柱，该色谱柱用于对映分离2010年至2018年间通过互联网购买的来自不同化学族的112种NPS。CSP，即Lux®5μmi-Amylose-1，LC色谱柱250 x 4.6 mm，在等度条件下以正相模式运行，在245 nm和230 nm处进行UV检测，进样量为10μl，流速为为1毫升/分钟。使用由正己烷/异丙醇/二乙胺（90：10：0