4-(2-Hydroxyethylsulfonyl)-3-phenylfuroxan | 154018-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-Hydroxyethylsulfonyl)-3-phenylfuroxan
• 英文别名: 2-[(5-Oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl)sulfonyl]ethanol
• CAS: 154018-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 270.266
• InChiKey: OULNAFZTLMFEFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Hydroxyethylsulfonyl)-3-phenylfuroxan 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Sodium 2-(3-Phenylfuroxan-4-yloxy)ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的呋喃喃。第18部分。呋喃烷系统和相关呋喃酮中的微笑重排

  摘要：

  制备和phenylfurazans的碱促进的重排微笑（串联一），3-苯基呋喃烷（系列b）和4-苯呋喃（系列Ç）轴承2-羟基（1），2-羟基乙基（2），carbamoylmethylthio（3）和carbamoylmethylsulfonyl（4）在式杂环功能进行说明。在相似的条件下，系列a和b的化合物给出了预期的Smiles重排产物，唯一的例外是酰胺衍生物3水解成相应的酸。4-苯基呋喃烷系列对Smiles重排的行为是完全不同的。在接近于相应的3-苯基异构体所采用的条件下，1c和2c分解成未确定的极性产物。提供3c作为主要产品3-巯基4-苯基呋喃山而4c提供（Z）-2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈。讨论了这些产物形成的可能机理。

  DOI：

  10.1039/b104845g
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-4-(phenylsulfonyl)furoxan 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(2-Hydroxyethylsulfonyl)-3-phenylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的呋喃喃。第18部分。呋喃烷系统和相关呋喃酮中的微笑重排

  摘要：

  制备和phenylfurazans的碱促进的重排微笑（串联一），3-苯基呋喃烷（系列b）和4-苯呋喃（系列Ç）轴承2-羟基（1），2-羟基乙基（2），carbamoylmethylthio（3）和carbamoylmethylsulfonyl（4）在式杂环功能进行说明。在相似的条件下，系列a和b的化合物给出了预期的Smiles重排产物，唯一的例外是酰胺衍生物3水解成相应的酸。4-苯基呋喃烷系列对Smiles重排的行为是完全不同的。在接近于相应的3-苯基异构体所采用的条件下，1c和2c分解成未确定的极性产物。提供3c作为主要产品3-巯基4-苯基呋喃山而4c提供（Z）-2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈。讨论了这些产物形成的可能机理。

  DOI：

  10.1039/b104845g

文献信息

• Synthesis and antimalarial activities of some furoxan sulfones and related furazans
  作者：Ubaldina Galli、Loretta Lazzarato、Massimo Bertinaria、Giovanni Sorba、Alberto Gasco、Silvia Parapini、Donatella Taramelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.05.001

  日期：2005.12

  sulfone moiety at position 3 or 4 were synthesized and tested for their antimalarial action on the chloroquine-sensitive D10 and the chloroquine-resistant W2 strains of Plasmodium falciparum. The furazan analogues were considered for comparison. The most active compounds were the products in which the -SO2R groups are at the 3-position of the furoxan system. These latter substances displayed an antimalarial

  合成在3或4位带有砜部分的呋喃喃衍生物，并测试其对恶性疟原虫的氯喹敏感的D10和耐氯喹的W2菌株的抗疟作用。考虑将呋喃赞类似物进行比较。活性最高的化合物是-SO2R基团在呋喃烷系统的3位上的产物。后一种物质在microM范围内表现出抗疟疾活性，可能与其释放NO的能力有关。
• US5389655A
  申请人：——

  公开号：US5389655A

  公开（公告）日：1995-02-14
• Unsymmetrically substituted furoxans. Part 18. Smiles rearrangement in furoxan systems and in related furazans
  作者：Donatella Boschi、Giovanni Sorba、Massimo Bertinaria、Roberta Fruttero、Rosella Calvino、Alberto Gasco

  DOI：10.1039/b104845g

  日期：——

  base-promoted Smiles rearrangement of phenylfurazans (series a), 3-phenylfuroxan (series b) and 4-phenylfuroxan (series c) bearing 2-hydroxyethylthio (1), 2-hydroxyethylsulfonyl (2), carbamoylmethylthio (3) and carbamoylmethylsulfonyl (4) functions at the hetero-ring are described. Under similar conditions compounds of the series a and b gave the expected Smiles rearrangment products with the only exception

  制备和phenylfurazans的碱促进的重排微笑（串联一），3-苯基呋喃烷（系列b）和4-苯呋喃（系列Ç）轴承2-羟基（1），2-羟基乙基（2），carbamoylmethylthio（3）和carbamoylmethylsulfonyl（4）在式杂环功能进行说明。在相似的条件下，系列a和b的化合物给出了预期的Smiles重排产物，唯一的例外是酰胺衍生物3水解成相应的酸。4-苯基呋喃烷系列对Smiles重排的行为是完全不同的。在接近于相应的3-苯基异构体所采用的条件下，1c和2c分解成未确定的极性产物。提供3c作为主要产品3-巯基4-苯基呋喃山而4c提供（Z）-2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈。讨论了这些产物形成的可能机理。