methyl (2S)-2-(3-methoxyanilino)-3-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(3-methoxyanilino)-3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: HSQVXSKUZIZBNA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(3-methoxyanilino)-3-methylbutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-((3-methoxyphenyl)(methyl)amino)-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的二氢吲哚和从（四氢异喹啉的合成小号） -氨基甲酸衍生的手性碳阳离子：一个容易获得（3小号，4 - [R）-demethoxy -3-异丙diclofensine †往最‡

  摘要：

  对映体富集的二氢吲哚和四氢异喹啉在5分钟至2小时内以高收率合成，得自易于获得的（S）-氨基酸衍生的手性碳正离子。非对映选择性的Friedel–Crafts反应由路易斯酸（AlCl 3）促进，提供反式非对映选择性。氨基酸取代基和芳基的空间位阻显着影响反应速率和产物的非对映选择性。该方法可用于对映体富集的生物活性支架（3 S，4 R）-脱甲氧基-3-异丙基双氯芬素的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00922c
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl (2S)-2-(3-methoxyanilino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的二氢吲哚和从（四氢异喹啉的合成小号） -氨基甲酸衍生的手性碳阳离子：一个容易获得（3小号，4 - [R）-demethoxy -3-异丙diclofensine †往最‡

  摘要：

  对映体富集的二氢吲哚和四氢异喹啉在5分钟至2小时内以高收率合成，得自易于获得的（S）-氨基酸衍生的手性碳正离子。非对映选择性的Friedel–Crafts反应由路易斯酸（AlCl 3）促进，提供反式非对映选择性。氨基酸取代基和芳基的空间位阻显着影响反应速率和产物的非对映选择性。该方法可用于对映体富集的生物活性支架（3 S，4 R）-脱甲氧基-3-异丙基双氯芬素的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00922c

文献信息

• Synthesis of enantiomerically enriched indolines and tetrahydroisoquinolines from (S)-amino acid-derived chiral carbocations: an easy access to (3S,4R)-demethoxy-3-isopropyl diclofensine
  作者：Sudipta Kumar Manna、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c4ob00922c

  日期：——

  Enantiomerically enriched indolines and tetrahydroisoquinolines were synthesized within 5 min to 2 h in high yields from easily accessible (S)-amino acid derived chiral carbocations. The diastereoselective Friedel–Crafts reaction is promoted by a Lewis acid (AlCl3) offering trans-diastereoselectivity. The rate of the reaction and diastereoselectivity of the product are significantly influenced by steric

  对映体富集的二氢吲哚和四氢异喹啉在5分钟至2小时内以高收率合成，得自易于获得的（S）-氨基酸衍生的手性碳正离子。非对映选择性的Friedel–Crafts反应由路易斯酸（AlCl 3）促进，提供反式非对映选择性。氨基酸取代基和芳基的空间位阻显着影响反应速率和产物的非对映选择性。该方法可用于对映体富集的生物活性支架（3 S，4 R）-脱甲氧基-3-异丙基双氯芬素的合成。