N-(3-(benzyloxy)benzyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-(benzyloxy)benzyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: N-[3-(benzyloxy)benzyl]-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine；2-(1H-indol-3-yl)-N-[(3-phenylmethoxyphenyl)methyl]ethanamine
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O
• 分子量: 356.467
• InChiKey: MBVAVCQAKZNOGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(benzyloxy)benzyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethan-1-amine 在 2,2'-联吡啶 、 水 、 氧气 、 copper diacetate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以74 %的产率得到3-(2-aminophenyl)-1-(3-(benzyloxy)benzyl)-3-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜/碘共催化色胺氧化转环可直接合成多那沙啶及其衍生物

  摘要：

  我们报告了使用现成的色胺的一般铜/碘共催化含氧转环策略。分子氧和水用作氧源，并提供直接进入多那沙定支架及其衍生物的途径。该方法适用于仅通过一两个步骤即可有效合成天然产物多纳沙啶、chimonamidine、donaxanine、donaxarine 和 aline。色胺虽然具有氧敏感的二烷基N -H 基团，但通过单电子转移双氧化过程被选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03942
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 3-苄氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88 %的产率得到N-(3-(benzyloxy)benzyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜/碘共催化色胺氧化转环可直接合成多那沙啶及其衍生物

  摘要：

  我们报告了使用现成的色胺的一般铜/碘共催化含氧转环策略。分子氧和水用作氧源，并提供直接进入多那沙定支架及其衍生物的途径。该方法适用于仅通过一两个步骤即可有效合成天然产物多纳沙啶、chimonamidine、donaxanine、donaxarine 和 aline。色胺虽然具有氧敏感的二烷基N -H 基团，但通过单电子转移双氧化过程被选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03942

文献信息

• [EN] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR<br/>[FR] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT6
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002078693A2

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-arylethyl) benzylamines as antagonists of the 5-ht6 receptor
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20060009511A9

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-ARYLETHYL) BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1379239A2

  公开（公告）日：2004-01-14
• Copper/Iodine Co-catalyzed Oxygenative Transannulation of Tryptamines Enables Direct Synthesis of Donaxaridine and Its Derivatives
  作者：Yan-Zheng Sun、Ying-Ai Wu、Jun Shi、Wei Wu、Jun-Rong Song、Hai Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03942

  日期：2024.1.26

  transannulation strategy using readily available tryptamines. Molecular oxygen and water are used as oxygen sources and provide direct access to the donaxaridine scaffold and its derivatives. This methodology is applied to the efficient synthesis of the natural products donaxaridine, chimonamidine, donaxanine, donaxarine, and aline in just one or two steps. The tryptamines, albeit with oxy-sensitive dialkyl N-H

  我们报告了使用现成的色胺的一般铜/碘共催化含氧转环策略。分子氧和水用作氧源，并提供直接进入多那沙定支架及其衍生物的途径。该方法适用于仅通过一两个步骤即可有效合成天然产物多纳沙啶、chimonamidine、donaxanine、donaxarine 和 aline。色胺虽然具有氧敏感的二烷基N -H 基团，但通过单电子转移双氧化过程被选择性氧化。