(R)-5,5,5-Trifluoro-pentane-1,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-5,5,5-Trifluoro-pentane-1,4-diol
• 英文别名: (4R)-5,5,5-trifluoropentane-1,4-diol
• 化学式: C₅H₉F₃O₂
• 分子量: 158.12
• InChiKey: ARGGSVKRPRXVPG-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5,5,5-Trifluoro-pentane-1,4-diol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以61%的产率得到(-)-(R)-5-三氟甲基二氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  经由有机硼烷的不对称合成γ-全氟烷基（芳基）丁内酯

  摘要：

  氟化醛与基于α-pine烯的“烯丙基”硼烷的不对称“烯丙基”硼化反应可在高ee和de中提供相应的均烯丙基醇，在氢硼化后，再用TPAP / NMO氧化可得到γ-全氟烷基（芳基）-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.050
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoromethyl-4-penten-2-ol 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以71%的产率得到(R)-5,5,5-Trifluoro-pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  经由有机硼烷的不对称合成γ-全氟烷基（芳基）丁内酯

  摘要：

  氟化醛与基于α-pine烯的“烯丙基”硼烷的不对称“烯丙基”硼化反应可在高ee和de中提供相应的均烯丙基醇，在氢硼化后，再用TPAP / NMO氧化可得到γ-全氟烷基（芳基）-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.050

文献信息

• Asymmetric synthesis of γ-perfluoroalkyl(aryl) butyrolactones via organoboranes
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Kamlesh J. Padiya、Vivek Rauniyar、M.Venkat Ram Reddy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.050

  日期：2004.1

  Asymmetric ‘allyl’boration of fluorinated aldehydes with α-pinene-based ‘allyl’ boranes provides the corresponding homoallylic alcohols in high ee and de, which upon hydroboration, followed by oxidation with TPAP/NMO furnish γ-perfluoroalkyl(aryl)-γ-butyrolactones.

  氟化醛与基于α-pine烯的“烯丙基”硼烷的不对称“烯丙基”硼化反应可在高ee和de中提供相应的均烯丙基醇，在氢硼化后，再用TPAP / NMO氧化可得到γ-全氟烷基（芳基）-γ-丁内酯。