1-Decyl-5-methylindole-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Decyl-5-methylindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: HGJSNHBYJYQDLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 、 1-Decyl-5-methylindole-2,3-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-(2-(2-(1-decyl-5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazinyl)-2-oxoethyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于天然靛红支架的含DABCO铵两亲物的合成及构效毒关系

  摘要：

  这项工作涉及在天然靛红支架上创建新的多功能季铵化合物 (QAC) 作为新一代抗菌剂。合成了包含具有不同疏水性（R = C n H 2n+1，其中 n = 10、12、14、16、18）的季铵化 DABCO 部分（Dabco-Is-n）的 1-R-isatin-3-酰基腙。这个想法是在自组装季铵化合物的结构中结合两个杀菌片段，可能具有不同的作用机制。自组装行为、对疏水性染料苏丹 I 的溶解特性、对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌、真菌、溶血活性、细胞毒性 (MTT 测试) 和体外的抗菌活性研究了抗凝血和抗聚集活性。通过张力测量法、电导法、动态光散射法和紫外分光光度法确定，Dabco-Is-n 临界胶束浓度值比 Dabco-n 表面活性剂低 10 倍。也就是说，Dabco-Is-n 自组装是抗菌活性表现的负责因素。Dabco-Is-12 被发现在很大程度上具有血液生物相容性，具有低毒性和低溶血性（IC

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.120217
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 癸基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Decyl-5-methylindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Rational structural modification of the isatin scaffold to develop new and potent antimicrobial agents targeting bacterial peptidoglycan glycosyltransferase

  摘要：

  以异吲哚酮为基础的小分子靶向细菌肽聚糖基转移酶，是针对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株的强效抗菌剂。

  DOI：

  10.1039/d1ra02119b

文献信息

• Rational structural modification of the isatin scaffold to develop new and potent antimicrobial agents targeting bacterial peptidoglycan glycosyltransferase
  作者：Yong Wang、Zhiguang Liang、Yuanyuan Zheng、Alan Siu-Lun Leung、Siu-Cheong Yan、Pui-Kin So、Yun-Chung Leung、Wing-Leung Wong、Kwok-Yin Wong

  DOI：10.1039/d1ra02119b

  日期：——

  Isatin-based small molecules targeting bacterial peptidoglycan glycosyltransferase are potent antimicrobial agents against S. aureus, E. coli and methicillin-resistant Staphylococcus aureus strains.

  以异吲哚酮为基础的小分子靶向细菌肽聚糖基转移酶，是针对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株的强效抗菌剂。
• Synthesis and structure-activity-toxicity relationships of DABCO-containing ammonium amphiphiles based on natural isatin scaffold
  作者：T.N. Pashirova、Z.M. Shaihutdinova、A.E. Vandyukov、A.P. Lyubina、S.K. Amerhanova、A.D. Voloshina、A.V. Samorodov、E.B. Souto、V.F. Mironov、A.V. Bogdanov

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.120217

  日期：2022.11

  activity against methicillin-resistant strains of S. aureus MRSA-1 and MRSA-2 (MIC = 3.5 and 7.0 µM, respectively) and high solubilization capacity toward hydrophobic dye (Sudan I). Moreover, it forms hydrogen-bonds with drugs (niclosamide and piperine) and displays a good selectivity index toward fungi Candida albicans ATCC 10231. Such new nontoxic Dabco-Is-n biocides with antibacterial and antifungal

  这项工作涉及在天然靛红支架上创建新的多功能季铵化合物 (QAC) 作为新一代抗菌剂。合成了包含具有不同疏水性（R = C n H 2n+1，其中 n = 10、12、14、16、18）的季铵化 DABCO 部分（Dabco-Is-n）的 1-R-isatin-3-酰基腙。这个想法是在自组装季铵化合物的结构中结合两个杀菌片段，可能具有不同的作用机制。自组装行为、对疏水性染料苏丹 I 的溶解特性、对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌、真菌、溶血活性、细胞毒性 (MTT 测试) 和体外的抗菌活性研究了抗凝血和抗聚集活性。通过张力测量法、电导法、动态光散射法和紫外分光光度法确定，Dabco-Is-n 临界胶束浓度值比 Dabco-n 表面活性剂低 10 倍。也就是说，Dabco-Is-n 自组装是抗菌活性表现的负责因素。Dabco-Is-12 被发现在很大程度上具有血液生物相容性，具有低毒性和低溶血性（IC