2-((1S,2R,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yloxy)-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1S,2R,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yloxy)-ethanol
• 英文别名: 2-[[(1S,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]oxy]ethanol
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: AOTDSHBQPMYXIT-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2R,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yloxy)-ethanol 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel substituted 9-norbornylpurines and their activities against RNA viruses

  摘要：

  We report on the synthesis and the study of the structure-activity relationship of novel 9-norbornyl-6-chloropurine derivatives, which exert selective antiviral activity on the replication of Coxsackievirus B3. In particular, the synthetic approaches towards norbornyl derivatives bearing diverse side chains were studied. The main goal of the study was to determine the influence of the norbornane moiety substitution at positions 5 ' and 6 ' on selective antiviral activity with special regard to the liphophilicity profile of the substituent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.040
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-((1S,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yloxy)-ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-((1S,2R,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yloxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  由于双键的存在，5-Norbornen-2-one 和 2-Norbornen-7-one 乙烯缩酮的 AlH2Cl 氢解延迟

  摘要：

  5-norbornen-2-one 乙烯缩酮或 2-norbornen-7-one 乙烯缩酮中的双键在这些缩酮被 AlH2Cl 在乙醚中的氢解过程中不提供嵌合辅助。相反，发生了明显的反应延迟，这一结果被认为是由于路易斯酸 AlH2Cl 与 π 键的竞争性缔合。AlH2Cl 对前缩酮的攻击从外向方向发生，仅产生内向 5 -β-羟基乙氧基产物，而后一种缩酮与 AlH2Cl 反应生成顺式和反式 7-β-羟基乙氧基产物的 2:1 混合物。提供了解释结果的基本原理。

  DOI：

  10.1139/v73-052

文献信息

• Novel substituted 9-norbornylpurines and their activities against RNA viruses
  作者：Michal Šála、Hubert Hřebabecký、Pieter Leyssen、Milan Dejmek、Martin Dračínský、Armando M. De Palma、Johan Neyts、Radim Nencka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.040

  日期：2012.3

  We report on the synthesis and the study of the structure-activity relationship of novel 9-norbornyl-6-chloropurine derivatives, which exert selective antiviral activity on the replication of Coxsackievirus B3. In particular, the synthetic approaches towards norbornyl derivatives bearing diverse side chains were studied. The main goal of the study was to determine the influence of the norbornane moiety substitution at positions 5 ' and 6 ' on selective antiviral activity with special regard to the liphophilicity profile of the substituent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Retardation of AlH₂Cl Hydrogenolysis of the Ethylene Ketals of 5-Norbornen-2-one and 2-Norbornen-7-one Due to the Presence of the Double Bond
  作者：H. A. Davis、R. K. Brown

  DOI：10.1139/v73-052

  日期：1973.2.1

  bond in either 5-norbornen-2-one ethylene ketal or 2-norbornen-7-one ethylene ketal provides no anchimeric assistance in the hydrogenolysis of these ketals by AlH2Cl in ether. Instead, a marked retardation of reaction occurs, a result considered to be due to competitive association of the Lewis acid, AlH2Cl, with the π bond.Attack of the AlH2Cl on the former ketal occurs from the exo direction to give

  5-norbornen-2-one 乙烯缩酮或 2-norbornen-7-one 乙烯缩酮中的双键在这些缩酮被 AlH2Cl 在乙醚中的氢解过程中不提供嵌合辅助。相反，发生了明显的反应延迟，这一结果被认为是由于路易斯酸 AlH2Cl 与 π 键的竞争性缔合。AlH2Cl 对前缩酮的攻击从外向方向发生，仅产生内向 5 -β-羟基乙氧基产物，而后一种缩酮与 AlH2Cl 反应生成顺式和反式 7-β-羟基乙氧基产物的 2:1 混合物。提供了解释结果的基本原理。