2',3'-dimethoxyflavanone | 97207-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2',3'-dimethoxyflavanone
• 英文别名: 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 97207-23-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: JQWFJSITMYCDOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dimethoxyflavanone 在 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2′,3′-dimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  侧链苯基的邻位取代基对 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌脱氢黄烷酮的影响

  摘要：

  2'-取代的黄烷酮与2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌的脱氢速率通过HPLC分析测量。黄烷酮侧链苯基邻位上的所有取代基均显示出对反应的阻滞作用。使用线性组合模型对正交效应进行相关分析得出结论，感应效应比空间效应和共振效应重要得多，且空间效应略大于共振效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4468
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-2’-羟基查耳酮 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2',3'-dimethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Flavanones from Tricarbonyl (h6-Arylbenzaldehyde)chromium(0)

  摘要：

  已经开发了一种在室温下以更短的时间通过三羰基（h6-芳香醛）铬（0）与邻羟基乙酰苯酮的缩合反应合成手性黄酮的方法。三羰基铬（0）基团在光的作用下被去除，形成了具有高对映选择性的手性黄酮（> 95 % ee）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14634

文献信息

• Methods For Treating Wounds
  申请人：Kimberly-Clark Worldwide, Inc.

  公开号：US20030125264A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Pharmaceutical compositions, and methods of using the same, are provided utilizing effective amounts of one or more flavones, flavonols, flavanones, isoflavanones and isoflavones to increase cell proliferation in various tissues and cell lines. As examples, the composition and methods of the present invention can be used to increase proliferation of fibroblast cells and, more particularly, in the treatment of wounds as well as strengthening of the skin.

  本发明提供了利用有效量的一种或多种黄酮、黄酮醇、黄烷酮、异黄烷酮和异黄酮来增加各种组织和细胞系的细胞增殖的药物组合物及其使用方法。举例来说，本发明的组合物和方法可用于增加成纤维细胞的增殖，特别是用于治疗伤口和强化皮肤。
• Aspergillus niger catalyzes the synthesis of flavonoids from chalcones
  作者：Julio Alarcón、Joel Alderete、Carlos Escobar、Ramiro Araya、Carlos L. Cespedes

  DOI：10.3109/10242422.2013.813489

  日期：2013.8

  Flavonoids, which have many biological activities and have been widely used in nature, can be artificially synthesized. However, regioselective cyclization of chalcones is difficult by chemical methods. In this study, we demonstrated that Aspergillus niger is capable of cyclizing chalcones to flavanones, affording a mimic of plant biosynthetic processes. Chalcones 1-6 were biotransformated to the modified chalcones 8-14 and to the flavanones 15-27. The biotransformation showed that enzymatic cyclization and demethylation occurred during the first days of biotransformation; in contrast, hydroxylation is a later process. With a longer culturing time, it is possible to obtain more hydroxylated flavanones with excellent yields.
• Imafuku, Kimiaki; Honda, Masaaki; McOmie, J. F. W., Synthesis, 1987, # 2, p. 199 - 201
  作者：Imafuku, Kimiaki、Honda, Masaaki、McOmie, J. F. W.

  DOI：——

  日期：——
• Arcoleo et al., Annali di Chimica, 1957, vol. 47, p. 75,80
  作者：Arcoleo et al.

  DOI：——

  日期：——
• IMAFUKU KIMIAKI; HONDA MASAAKI; MCOMIE J. F. W., SYNTHESIS,(1987) N 2, 199-201
  作者：IMAFUKU KIMIAKI、 HONDA MASAAKI、 MCOMIE J. F. W.

  DOI：——

  日期：——