1-Ethyl-6-fluoro-7-[4-(4-fluorobenzoyl)piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Ethyl-6-fluoro-7-[4-(4-fluorobenzoyl)piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₃H₂₁F₂N₃O₄
• 分子量: 441.434
• InChiKey: YVHWKOFDWDLRCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 诺氟沙星 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-Ethyl-6-fluoro-7-[4-(4-fluorobenzoyl)piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New N -4 piperazinyl derivatives of norfloxacin: design, synthesis, and correlation of calculated physicochemical parameters with antibacterial activity

  摘要：

  合成了一组$N$-4哌嗪基诺氟沙星衍生物，并通过不同的光谱技术进行鉴定。目标化合物2a-2k、3a-3c、4a和4b中的$N$-4哌嗪基取代基被设计为具有不同的电子、立体和物理化学性质。评估了新合成化合物对铜绿假单胞菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌菌株的抗菌活性，以诺氟沙星为参照。结果显示，大多数被测化合物对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的活性高于诺氟沙星，而只有五种衍生物对铜绿假单胞菌的活性更高。另一方面，所有衍生物对金黄色葡萄球菌的活性都低于诺氟沙星。目标化合物的生物活性（以对数最低抑菌浓度表示）与亲脂性、极化率和拓扑参数相关。结果表明，计算的参数均不能确定生物活性。因此，分子的总体积、C-7处的体积、电子因素和亲脂性是设计新型氟喹诺酮时应考虑的重要因素。

  DOI：

  10.3906/kim-1706-16