tert-butyl N-[(2R,3S)-1-amino-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,3S)-1-amino-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.307
• InChiKey: ZXLNERXKXKBCJS-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3S)-1-amino-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate 在 劳森试剂 、 potassium hydrogencarbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-((1R,2S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-butyl)-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  改善自然环境：口服可循环利用的七肽

  摘要：

  肽在医学中的使用受到膜通透性低，代谢不稳定，清除率高和口服生物利用度可忽略的限制。药物口服生物利用度的预测依赖于有利于被动渗透性和氧化代谢稳定性的理化性质，但这些可能不适用于肽。在这里，我们研究杂环约束，分子内氢键和侧链对环七肽的口服生物利用度的影响。NMR衍生的结构，酰胺H–D交换速率以及温度相关的化学位移表明，刚性化，更强的氢键和支链侧链对溶剂的屏蔽结合在一起，可提高大鼠体内环庚肽的口服生物利用度，而无需N甲基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201405364
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-D-别异亮氨酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102272.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3S)-1-amino-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  改善自然环境：口服可循环利用的七肽

  摘要：

  肽在医学中的使用受到膜通透性低，代谢不稳定，清除率高和口服生物利用度可忽略的限制。药物口服生物利用度的预测依赖于有利于被动渗透性和氧化代谢稳定性的理化性质，但这些可能不适用于肽。在这里，我们研究杂环约束，分子内氢键和侧链对环七肽的口服生物利用度的影响。NMR衍生的结构，酰胺H–D交换速率以及温度相关的化学位移表明，刚性化，更强的氢键和支链侧链对溶剂的屏蔽结合在一起，可提高大鼠体内环庚肽的口服生物利用度，而无需N甲基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201405364