1-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)]-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)]-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]piperidine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: OEUJMRYZHGVHKO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)]-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到ethyl 1-(syn-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionyl)piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸性介质中锇催化烯烃二羟基化：旧工艺，新技巧

  摘要：

  对锇催化的二羟基化中 500 多种不同功能化添加剂的筛选发现，当反应介质的 pH 值保持在酸性时，缺电子烯烃转化为相应二醇的效率更高。进一步的研究已将柠檬酸确定为首选添加剂，因为它可以制备非常纯的二醇，产率通常超过 90%。正如这里所描述的，现在可以成功地对更广泛的烯烃类别进行二羟基化。该过程在实验上很简单，在大多数情况下，只需将反应物溶解在水或水/叔丁醇混合物中，搅拌它们，然后过滤出纯二醇产物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<421::aid-adsc421>3.0.co;2-f