1-acetyl-2-chloro-1H-indol-3-carbaldehyde | 68640-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-chloro-1H-indol-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-acetyl-2-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde；1-Acetyl-2-chlor-3-formylindol；1-acetyl-2-chloro-indole-3-carbaldehyde；1-Acetyl-2-chloroindole-3-carbaldehyde
• CAS: 68640-95-9
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: LYYTZWIEMGMEEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-chloro-1H-indol-3-carbaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-acetyl-2-chloro-1,2-dihydroindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4 h-噻唑并[5,4- b ]吲哚的合成及其有色酪氨酸磷酸酶抑制活性的有色转化产物的表征

  摘要：

  在DMSO溶液中，将2-氨基-4 H-噻唑并[5,4- b ]吲哚转化为有色产物的复杂混合物。通过色谱法分离了三种主要的转化终产物，其中两种是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂，其结构通过光谱分析进行了表征，包括NMR和MS结合计算机辅助的结构解析，以及最后，通过独立的化学合成证实。描述了由氨基吲哚或2-溴-1-（2-硝基-苯基）乙酮制备的2-氨基-4 H-噻唑并[5，4- b ]吲哚及其N-乙酰基衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380303
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1H-吲哚-3-甲醛 、 乙酸酐 生成 1-acetyl-2-chloro-1H-indol-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4 h-噻唑并[5,4- b ]吲哚的合成及其有色酪氨酸磷酸酶抑制活性的有色转化产物的表征

  摘要：

  在DMSO溶液中，将2-氨基-4 H-噻唑并[5,4- b ]吲哚转化为有色产物的复杂混合物。通过色谱法分离了三种主要的转化终产物，其中两种是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂，其结构通过光谱分析进行了表征，包括NMR和MS结合计算机辅助的结构解析，以及最后，通过独立的化学合成证实。描述了由氨基吲哚或2-溴-1-（2-硝基-苯基）乙酮制备的2-氨基-4 H-噻唑并[5，4- b ]吲哚及其N-乙酰基衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380303

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1,2-Dihydro-3<i>H</i>-indol-3-ones and 1,2-Dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones by Baeyer-Villiger Oxidation
  作者：A. S. Bourlot、E. Desarbre、J. Y. Mérour

  DOI：10.1055/s-1994-25488

  日期：——

  The Baeyer-Villiger rearrangement of substituted 1H-indole-3-carbaldehydes afforded the corresponding substituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones. The influence of 3-carbonyl and 1-protecting groups has been examined. Reaction has been extended to 1H-indole-2-carbaldehydes and used for synthesis of 1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl trifluoromethanesulfonate.

  取代的1H-吲哚-3-甲醛在Baeyer-Villiger重排作用下，得到了相应的取代的1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮。研究了3-羰基和1-保护基团的影响。该反应已扩展到1H-吲哚-2-甲醛，并用于合成1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-2-基三氟甲磺酸酯。
• ANDREANI A.; BONAZZI D.; RAMBALDI M.; MUNGIOVINO G.; GRECI L., FARMACO, ED. SCI., 1978, 33, NO 10, 781-787
  作者：ANDREANI A.、 BONAZZI D.、 RAMBALDI M.、 MUNGIOVINO G.、 GRECI L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-amino-4<i>h</i>-thiazolo[5,4-<i>b</i>]indole and characterization of its colored conversion products with protein tyrosine phosphatase inhibitory activity
  作者：Jens Breinholt、Claus Bekker Jeppesen、Sven Branner、Carl Erik Olsen、Niels Peter Hundahl Møller、Bjarne Hilmer Nielsen、Henrik Sune Andersen

  DOI：10.1002/jhet.5570380303

  日期：2001.5

  mixture of colored products. The three major conversion end-products, of which two are inhibitors of protein tyrosine phos-phatases (PTPs), were isolated by chromatographic methods and their structures characterized by spectro-scopic analysis, including NMR and MS combined with computer assisted structure elucidation, and, finally, confirmed by independent chemical synthesis. Synthesis of 2-amino-4H-thiazolo[5

  在DMSO溶液中，将2-氨基-4 H-噻唑并[5,4- b ]吲哚转化为有色产物的复杂混合物。通过色谱法分离了三种主要的转化终产物，其中两种是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂，其结构通过光谱分析进行了表征，包括NMR和MS结合计算机辅助的结构解析，以及最后，通过独立的化学合成证实。描述了由氨基吲哚或2-溴-1-（2-硝基-苯基）乙酮制备的2-氨基-4 H-噻唑并[5，4- b ]吲哚及其N-乙酰基衍生物的合成。