1'-epi-tubuvaline methyl ester | 1265905-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1'-epi-tubuvaline methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-((1R,3S)-3-amino-1-hydroxy-4-methylpentyl)thiazole-4-carboxylate；methyl 2-[(1R,3S)-3-amino-1-hydroxy-4-methylpentyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1265905-21-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 258.342
• InChiKey: NKCIHAKAWLMTAH-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-epi-tubuvaline methyl ester 、 对甲苯磺酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以3.03 g的产率得到3'-epi-tubuvaline methyl ester p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  微管缬氨酸立体异构体相关微管溶素 D 类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  描述了微管蛋白抑制剂 D 立体异构体的合成和生物学评价。利用1′-Tuv-Me、3′-Tuv-Me和-Tuv-Me立体选择性合成微管蛋白D中C-11和C-13位所有可能的立体异构体，并评价其生物学性质。很明显，微管蛋白 D 中 C-11 和 C-13 位置的立体化学对抑制微管蛋白聚合没有实际影响，但在有效的抗增殖活性中发挥作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.118
• 作为产物：
  描述：

  3'-epi-N-Fmoc-tubuvaline methyl ester 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1'-epi-tubuvaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  微管缬氨酸立体异构体相关微管溶素 D 类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  描述了微管蛋白抑制剂 D 立体异构体的合成和生物学评价。利用1′-Tuv-Me、3′-Tuv-Me和-Tuv-Me立体选择性合成微管蛋白D中C-11和C-13位所有可能的立体异构体，并评价其生物学性质。很明显，微管蛋白 D 中 C-11 和 C-13 位置的立体化学对抑制微管蛋白聚合没有实际影响，但在有效的抗增殖活性中发挥作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.118