1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(6-Amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: VRCOVXHVWFXADM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7,7-difluoro-6-hydroxy-6-methyl-9-(p-tolyl)-6,7-dihydro-10H-[1,3]dioxolo[4,5-f][1,4]thiazino[4,3-a]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  [1,4]噻嗪并[4,3-a]indol-10-one衍生物通过2'-氨基查耳酮的自由基抗氮杂-迈克尔加成合成

  摘要：

  已经开发了一种使用氯二氟乙酸钠 (ClCF 2 CO 2 Na) 和元素硫作为二氟甲基硫醇化试剂系统合成 [1,4] 噻嗪并 [4,3- a ] 吲哚衍生物的有效方法。在碱性条件下，使用 TEMPO 作为氧化剂，2'-氨基查耳酮、硫和 ClCF 2 CO 2 Na 的三组分反应得到含有二氟甲基硫醚部分的[1,4] 噻嗪基 [4,3 - a ] 吲哚-10-酮收益良好。在顺序转化过程中选择性地形成四个键，包括一个 C-N、两个 C-S 和一个 C-C 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02160
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 2'-氨基-4',5'-亚甲二氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [1,4]噻嗪并[4,3-a]indol-10-one衍生物通过2'-氨基查耳酮的自由基抗氮杂-迈克尔加成合成

  摘要：

  已经开发了一种使用氯二氟乙酸钠 (ClCF 2 CO 2 Na) 和元素硫作为二氟甲基硫醇化试剂系统合成 [1,4] 噻嗪并 [4,3- a ] 吲哚衍生物的有效方法。在碱性条件下，使用 TEMPO 作为氧化剂，2'-氨基查耳酮、硫和 ClCF 2 CO 2 Na 的三组分反应得到含有二氟甲基硫醚部分的[1,4] 噻嗪基 [4,3 - a ] 吲哚-10-酮收益良好。在顺序转化过程中选择性地形成四个键，包括一个 C-N、两个 C-S 和一个 C-C 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02160

文献信息

• Polarized molecular–electronic structures and supramolecular aggregation in 1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-arylprop-2-en-1-ones
  作者：John N. Low、Justo Cobo、Manuel Nogueras、Paola Cuervo、Rodrigo Abonia、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270104020414

  日期：2004.10.15

  Molecules of 1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-methylphenyl) prop-2-en-1-one, C17H15NO3, ( I), 1-(6-amino-1,3-benzodioxol- 5-yl)-3-(4-methoxyphenyl) prop-2-en-1-one, C17H15NO4, (II), and 1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[4-( trifluoromethyl) phenyl] prop-2-en-1-one, C17H12F3NO3, (III), all contain an intramolecular N - H...O hydrogen bond and all exhibit polarized molecular - electronic structures. The molecules of ( I) are linked into simple sheets, generated by translation, by means of one N - H...O and one C-H ...(arene) hydrogen bond. Compound ( II) crystallizes as two concomitant polymorphs, viz. (IIa), with Z' = 1 in P2(1)/c, and (IIb), with Z' = 2 in P (1) over bar. In (IIa), intra- and intermolecular N - H...O hydrogen bonds generate a helical chain of rings, and these chains are linked into sheets by simple helical chains built from a C - H ...pi(arene) hydrogen bond, while in (IIb), the molecules are linked into simple chains by a C - H ... O hydrogen bond. In (III), where Z' = 2, each type of molecule forms a simple N - H ... O hydrogen-bonded chain generated by translation and the two types of chain are linked by a single pi-pi stacking interaction.