(1-hydroxy-1-methyl-3-phenyl-allyl)-phenyl-phosphinic acid | 32547-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (1-hydroxy-1-methyl-3-phenyl-allyl)-phenyl-phosphinic acid
• 英文别名: (2-Hydroxy-4-phenylbut-3-en-2-yl)-phenylphosphinic acid
• CAS: 32547-07-2
• 化学式: C₁₆H₁₇O₃P
• 分子量: 288.283
• InChiKey: VVGDBQDQVJSODU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-hydroxy-1-methyl-3-phenyl-allyl)-phenyl-phosphinic acid 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-methyl-2,5-diphenyl-2,5-dihydro-[1,2]oxaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯膦酸与羰基化合物的反应

  摘要：

  苯膦酸加到各种醛和酮的羰基碳原子上，得到α-羟基次膦酸。用亚苄基丙酮可得到酸（Ⅲ）和中性化合物，即氧杂磷酰氧化物（Ⅳ）。相反，苯基亚膦酸与亚苄基苯乙酮的缩合产生已知的γ-酮酸（VII）和氧代草酰氧化物（VIII）。双亚膦酸（XII）由乙炔二羧酸二乙酯获得，从马来酸酐中分离出两种结构尚不确定的酸。

  DOI：

  10.1039/j39710001836

文献信息

• Reaction of phenylphosphonous acid with carbonyl compounds
  作者：I. G. M. Campbell、S. M. Raza

  DOI：10.1039/j39710001836

  日期：——

  Phenylphosphonous acid adds to the carbonyl carbon atom of a variety of aldehydes and ketones to give α-hydroxyphosphinic acids. With benzylideneacetone the acid (III) is obtained along with a neutral compound shown to be the oxaphospholen oxide (IV). In contrast, condensation of phenylphosphonous acid with benzylideneacetophenone leads to the known γ-keto-acid (VII) and the oxaphospholen oxide (VIII)

  苯膦酸加到各种醛和酮的羰基碳原子上，得到α-羟基次膦酸。用亚苄基丙酮可得到酸（Ⅲ）和中性化合物，即氧杂磷酰氧化物（Ⅳ）。相反，苯基亚膦酸与亚苄基苯乙酮的缩合产生已知的γ-酮酸（VII）和氧代草酰氧化物（VIII）。双亚膦酸（XII）由乙炔二羧酸二乙酯获得，从马来酸酐中分离出两种结构尚不确定的酸。