1,5-Bis(chloromethyl)tricyclo<2.1.0.0^2,5>-pentan-3-one | 81710-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-Bis(chloromethyl)tricyclo<2.1.0.0^2,5>-pentan-3-one
• 英文别名: 1,5-Bis(chloromethyl)tricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-one
• CAS: 81710-12-5
• 化学式: C₇H₆Cl₂O
• 分子量: 177.03
• InChiKey: PZFDKQAQTITPHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Bis(chloromethyl)tricyclo<2.1.0.0^2,5>-pentan-3-one 生成 5,5,13,13-tetraethoxy-1,9-diazaoctacyclo[7.7.0.03,6.03,7.04,7.011,14.011,15.012,15]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Dimethylenebicyclo[1.1.1]pentanone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84649-3
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(acetoxymethyl)tricyclo<2.1.0.0^2,5>pentan-3-one 在 四氯化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,5-Bis(chloromethyl)tricyclo<2.1.0.0^2,5>-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  取代的三环[2.1.0.0 2,5 ] pentan-3-ones的重排

  摘要：

  用三苯基膦和四氯化碳处理1,5-双（羟甲基）三环[2.1.0.0 2,5 ]-戊三-3-酮（III）导致在深度范围内重排成酮呋喃3-氧代双环-[ 3.3.0] octa-1,4-dien-7-one，VI; 与四溴化碳的类似反应是正常的，并且可以得到预期的二溴化物IV。环戊二烯酮中间体是后者的反应，是碘处理后由1,5-二甲基三环[2.1.0.0 2,5 ]戊酮（Ia）形成的二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97517-8

文献信息

• Nucleophilic ring-opening and grob fragmentation in the tricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-one series
  作者：Paul Dowd、Raymond Schappert、Philip Garner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97518-x

  日期：1982.1

  Nucleophilic attack on the carbonyl group in the tricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-one series leads to straightforward addition or to deep-seated rearrangement depending on the nature of leaving groups six atomic centers removed from the site of reactivity. When the tricyclopentanone nucleus carries two ester groups, stereospecific ring-opening to triethyl -bicyclo[1.1.0]butane-1,2,3-tricarboxylate (II)

  对三环[2.1.0.0 2,5 ]戊丹-3-酮系列中羰基的亲核攻击导致直接加成或深度重排，这取决于从反应位点除去的六个原子中心的离去基团的性质。当三环戊酮核带有两个酯基时，会发生三乙基-双环[1.1.0]丁烷-1,2,3-三羧酸酯（II）的立体有择开环。
• DOWD, P.;SCHAPPERT, R.;GARNER, P., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 1, 3-6
  作者：DOWD, P.、SCHAPPERT, R.、GARNER, P.

  DOI：——

  日期：——
• DOWD, P.;SCHAPPERT, R.;GARNER, P., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 1, 7-10
  作者：DOWD, P.、SCHAPPERT, R.、GARNER, P.

  DOI：——

  日期：——
• DOWD, P.;SCHAPPERT, R.;GARNER, PH.;GO, C. L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 1, 44-47
  作者：DOWD, P.、SCHAPPERT, R.、GARNER, PH.、GO, C. L.

  DOI：——

  日期：——
• DOWD P.; PAIK YI HYON, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 25, 2813-2816
  作者：DOWD P.、 PAIK YI HYON

  DOI：——

  日期：——