(2R,4S,5R,6R)-5-乙酰氨基-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-乙酰氨基-4,6-二羟基-2-(羟基甲基)四氢吡喃-3-基]氧基-3,4,5-三羟基-四氢吡喃-2-基]甲氧基]-4-羟基-6-[(1S,2R)-1,2,3-三羟基丙基]四氢吡喃-2-羧酸 | 64364-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,4S,5R,6R)-5-乙酰氨基-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-乙酰氨基-4,6-二羟基-2-(羟基甲基)四氢吡喃-3-基]氧基-3,4,5-三羟基-四氢吡喃-2-基]甲氧基]-4-羟基-6-[(1S,2R)-1,2,3-三羟基丙基]四氢吡喃-2-羧酸
• 英文名称: O-(5-acetamido-3,5-didesoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonsaeure)-(2->6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-desoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 6'-sialyllactosamine；6-Sialyllactosamine；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 64364-50-7
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₁₉
• 分子量: 674.61
• InChiKey: RPSBVJXBTXEJJG-LURNZOHQSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  344
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-5-乙酰氨基-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-乙酰氨基-4,6-二羟基-2-(羟基甲基)四氢吡喃-3-基]氧基-3,4,5-三羟基-四氢吡喃-2-基]甲氧基]-4-羟基-6-[(1S,2R)-1,2,3-三羟基丙基]四氢吡喃-2-羧酸 在 potassium phosphate 、 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] DISACCHARIDE LINKER, DISACCHARIDE-SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATE AND SUGAR CHAIN FIXED-POINT ANTIBODY-DRUG CONJUGATE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] LIEUR DISACCHARIDE, CONJUGUÉ MÉDICAMENT À PETITE MOLÉCULE-DISACCHARIDE ET CONJUGUÉ MÉDICAMENT-ANTICORPS À POINT FIXE DE CHAÎNE DE SUCRE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  [ZH] 二糖连接子、二糖-小分子药物偶联物以及糖链定点抗体-药物偶联物，其制备方法及用途

  摘要：

  本申请涉及一种二糖连接子、二糖-小分子药物偶联物以及糖链定点抗体-药物偶联物，其制备方法及用途。所述二糖连接子的结构如下式I所示。本发明提供了新型的定点定量抗体-药物偶联物形式，改善了抗体-药物偶联物的稳定性和细胞毒性。

  公开号：

  WO2022174834A1
• 作为产物：
  描述：

  β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose 、 在 α2,6-sialyltransferase 作用下， 以72 %的产率得到(2R,4S,5R,6R)-5-乙酰氨基-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-乙酰氨基-4,6-二羟基-2-(羟基甲基)四氢吡喃-3-基]氧基-3,4,5-三羟基-四氢吡喃-2-基]甲氧基]-4-羟基-6-[(1S,2R)-1,2,3-三羟基丙基]四氢吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] DISACCHARIDE LINKER, DISACCHARIDE-SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATE AND SUGAR CHAIN FIXED-POINT ANTIBODY-DRUG CONJUGATE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] LIEUR DISACCHARIDE, CONJUGUÉ MÉDICAMENT À PETITE MOLÉCULE-DISACCHARIDE ET CONJUGUÉ MÉDICAMENT-ANTICORPS À POINT FIXE DE CHAÎNE DE SUCRE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  [ZH] 二糖连接子、二糖-小分子药物偶联物以及糖链定点抗体-药物偶联物，其制备方法及用途

  摘要：

  本申请涉及一种二糖连接子、二糖-小分子药物偶联物以及糖链定点抗体-药物偶联物，其制备方法及用途。所述二糖连接子的结构如下式I所示。本发明提供了新型的定点定量抗体-药物偶联物形式，改善了抗体-药物偶联物的稳定性和细胞毒性。

  公开号：

  WO2022174834A1

文献信息

• In vivo synthesis of sialylated compounds
  申请人：INBIOSE N.V.

  公开号：US11535878B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  The present invention is in the technical field of synthetic biology and metabolic engineering. More particularly, the present invention is in the technical field of fermentation of metabolically engineered microorganisms. The present invention describes engineered microorganisms able to synthesize sialylated compounds via an intracellular biosynthesis route. These microorganisms can dephosphorylate N-acetylglucosamine-6-phosphate to N-acetylglucosamine and convert the N-acetylglucosamine to N-acetylmannosamine. These microorganisms also have the ability to convert N-acetylmannosamine to N-acetyl-neuraminate. Furthermore, the present invention provides a method for the large scale in vivo synthesis of sialylated compounds, by culturing a microorganism in a culture medium, optionally comprising an exogenous precursor such as, but not limited to lactose, lactoNbiose, N-acetyllactosamine and/or an aglycon, wherein said microorganism intracellularly dephosphorylates N-acetylglucosamine-6-phosphate to N-acetylglucosamine, converts N-acetylglucosamine to N-acetylmannosamine and convert the latter further to N-acetyl-neuraminate.

  本发明属于合成生物学和代谢工程技术领域。更具体地说，本发明属于代谢工程微生物发酵技术领域。本发明描述了能够通过细胞内生物合成途径合成硅烷基化化合物的工程微生物。这些微生物可将 N-乙酰葡糖胺-6-磷酸脱磷酸化为 N-乙酰葡糖胺，并将 N-乙酰葡糖胺转化为 N-乙酰甘露糖胺。这些微生物还具有将 N-乙酰甘露胺转化为 N-乙酰神经氨酸的能力。此外，本发明还提供了一种在体内大规模合成硅烷基化化合物的方法，即在培养基中培养微生物，培养基可选择包含外源前体，如但不限于乳糖、乳生物糖、N-乙酰半乳糖胺、N-乙酰甘露糖、N-乙酰甘露糖胺、N-乙酰甘露糖胺、N-乙酰甘露糖胺、N-乙酰甘露糖胺、N-乙酰甘露糖胺、N-乙酰甘露糖胺等、其中，所述微生物在细胞内将 N-乙酰葡糖胺-6-磷酸脱磷酸化为 N-乙酰葡糖胺，将 N-乙酰葡糖胺转化为 N-乙酰甘露糖胺，并将后者进一步转化为 N-乙酰神经氨酸。
• IN VIVO SYNTHESIS OF SIALYLATED COMPOUNDS
  申请人：Inbiose N.V.

  公开号：EP3562951A1

  公开（公告）日：2019-11-06
• [EN] OLIGOSACCHARIDE COMPOSITIONS AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF INFECTION<br/>[FR] COMPOSITION D'OLIGOSACCHARIDES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTION
  申请人：CHILDRENS HOSP MEDICAL CENTER

  公开号：WO2005055944A9

  公开（公告）日：2005-07-14

  [EN] Oligosaccharides and oligosaccharides linked to backbones such as proteins, methods for making such oligosaccharides and methods for using them to treat and/or prevent various disorders are described.
  [FR] La présente invention a trait à des oligosaccharides et des oligosaccharides liés aux squelettes tels que des protéines, à des procédés pour la fabrication de tels oligosaccharides et à leurs procédés d'utilisation pour le traitement et/ou la prévention de divers troubles.
• [EN] IN VIVO SYNTHESIS OF SIALYLATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE IN VIVO DE COMPOSÉS SIALYLÉS
  申请人：INBIOSE NV

  公开号：WO2018122225A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention is in the technical field of synthetic biology and metabolic engineering. More particularly, the present invention is in the technical field of fermentation of metabolically engineered microorganisms. The present invention describes engineered microorganisms able to synthesize sialylated compounds via an intracellular biosynthesis route. These microorganisms can dephosphorylate N-acetylglucosamine-6-phosphate to N- acetylglucosamine and convert the N-acetylglucosamine to N- acetylmannosamine. These microorganisms also have the ability to convert N-acetylmannosamine to N-acetyl-neuraminate. Furthermore, the present invention provides a method for the large scale in vivo synthesis of sialylated compounds, by culturing a microorganism in a culture medium, optionally comprising an exogenous precursor such as, but not limited to lactose, lactoNbiose, N-acetyllactosamine and/or an aglycon, wherein said microorganism intracellularly dephosphorylates N-acetylglucosamine-6-phosphate to N-acetylglucosamine, converts N-acetylglucosamine to N- acetylmannosamine and convert the latter further to N-acetyl- neuraminate.