2-[1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1,6,9-trioxa-spiro[4.5]dec-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1,6,9-trioxa-spiro[4.5]dec-3-ene
• 英文别名: (2Z)-2-benzylidene-1,7,10-trioxaspiro[4.5]dec-3-ene
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: GOHGOKPAUFUMNX-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1,6,9-trioxa-spiro[4.5]dec-3-ene 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以74%的产率得到6-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydrocyclopenta[e][1,4]dioxepin-7(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Acid catalysed rearrangement of a spiroketal enol ether. An easy synthesis of chrycorin

  摘要：

  Tonghaosu、2-[(Z)-六-2,4-二亚乙基]-1,6-二氧杂螺[4,4]壬-3-烯（1a）及其螺酮烯醇醚类似物（1b-d和2）被有效地转化为有趣的环戊烯酮衍生物氧杂双环化合物。通过应用这种反应方案，天然产物chrycorin很容易以外消旋形式合成。提出了这种反应的机理。

  DOI：

  10.1039/b205229f

文献信息

• Molecular Diversity of Tonghaosu Analogues, Selective Oxidation of the exo-Cyclic Double Bond of Spiroacetal Enol Ethers and Diasteroselective Synthesis of Spiro-Pyranone
  作者：Biaolin Yin、Jinqiang Lai、Zeren Zhang、Yulin Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201190000

  日期：2010.12

  Two methods including NBS/AgNO3 system and MCPBA oxidation have been developed for the selective oxidations of the exo‐cyclic double bond of spiroacetal enol ethers 2 with multi reactive sites into spiro‐pyanones 3 and 4. In addition, possible mechanisms for these conversions are proposed.

  两种方法包括NBS /的AgNO 3系统和MCPBA氧化已经开发了用于将选择性氧化外螺缩醛烯醇-环双键醚类2具有多活性位点引入螺pyanones 3和4。另外，提出了用于这些转换的可能机制。