α-D-GalpNAc-(1->3)-<α-L-Fucp-(1->2)>-β-D-Galp-(1->4)-<α-L-Fucp-(1->3)-β-D-Glc

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-GalpNAc-(1->3)-<α-L-Fucp-(1->2)>-β-D-Galp-(1->4)-<α-L-Fucp-(1->3)-β-D-Glc
• 英文别名: 4-O-[3-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranose；Fuc(a1-2)[GalNAc(a1-3)]Gal(b1-4)[Fuc(a1-3)]b-Glc；N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₃₂H₅₅NO₂₄
• 分子量: 837.781
• InChiKey: HZJAKILPGGYGFW-ZXOVNZOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  395
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-GalpNAc-(1->3)-<α-L-Fucp-(1->2)>-β-D-Galp-(1->4)-<α-L-Fucp-(1->3)-β-D-Glc 在 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 100.0h， 以8.4 mg的产率得到4-O-[3-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-D-glucopyranosyl amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosyl amines, derivatives of natural oligosaccharides — glucose analogs of Lex antigen

  摘要：

  对天然三糖、四糖和五糖（β-d-Galp-(1→4)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-Glcp、α-l-Fucp-(1→2)-β-d-Galp-(1→4)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-Glcp和α-l-Fucp-(1→2)-[α-d-GalNAcp-(1→3)]-β-d-Galp-(1→4)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-Glcp）进行处理，它们是Lex的葡萄糖类似物，与甲醇中的氨基甲酸铵反应，得到相应的β-吡喃糖胺。用N-Z-甘氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（Z为苄氧羰基）进行N-酰化，随后通过氢解去除Z基团，得到相应的N-甘氨酰-β-吡喃糖胺，收率高达70%。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0461-6

文献信息

• Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosyl amines, derivatives of natural oligosaccharides — glucose analogs of Lex antigen
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、N. G. Kolotyrkina、I. A. Yamskov、V. E. Piskarev

  DOI：10.1007/s11172-014-0461-6

  日期：2014.2

  Treatment of the natural tri-, tetra-, and pentasaccharides, β-d-Galp-(1→4)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-Glcp, α-l-Fucp-(1→2)-β-d-Galp-(1→4)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-Glcp, and α-l-Fucp-(1→2)-[α-d-GalNAcp-(1→3)]-β-d-Galp-(1→4)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-Glcp, which are glucose analogs of Lex, with ammonium carbamate in aqueous methanol gave the corresponding β-glycopyranosyl amines. After their N-acylation with N-Z-glycine N-hydroxysuccinimidyl ester (Z is benzyloxycarbonyl) with subsequent hydrogenolytic removal of Z-group, corresponding N-glycyl-β-glycopyranosyl amines were obtained in yields up to 70%.

  对天然三糖、四糖和五糖（β-d-Galp-(1→4)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-Glcp、α-l-Fucp-(1→2)-β-d-Galp-(1→4)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-Glcp和α-l-Fucp-(1→2)-[α-d-GalNAcp-(1→3)]-β-d-Galp-(1→4)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-Glcp）进行处理，它们是Lex的葡萄糖类似物，与甲醇中的氨基甲酸铵反应，得到相应的β-吡喃糖胺。用N-Z-甘氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（Z为苄氧羰基）进行N-酰化，随后通过氢解去除Z基团，得到相应的N-甘氨酰-β-吡喃糖胺，收率高达70%。