4-Cyano-3,4-dideoxy-1,3-diphenyl-2-thiopent-4-enodialdo-5,2-furanosylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Cyano-3,4-dideoxy-1,3-diphenyl-2-thiopent-4-enodialdo-5,2-furanosylamine
• 英文别名: 5-amino-2-benzoyl-3-phenyl-2,3-dihydrothiophene-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂OS
• 分子量: 306.388
• InChiKey: ZHQGVQNRKHDCLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyano-3,4-dideoxy-1,3-diphenyl-2-thiopent-4-enodialdo-5,2-furanosylamine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以50.2 mg的产率得到2-amino-5-benzoyl-4-phenylthiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过锡催化巯基酮与活化烯烃的环化反应，合成5元硫杂环。

  摘要：

  以Sn（Oct）2-2MeOH作为催化剂，开发了具有活化烯烃2的α-巯基酮1到S-杂环的有效转化方法。获得两种类型的产物，二氢噻吩3和噻吩4。产物的选择性取决于反应温度和在加热条件下S-杂环从3至4的重排。将二氢噻吩3转化为有用的噻内酯6-8和噻吩9。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03055