Cytosinin | 1860-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cytosinin
• 英文别名: cytosinine；(2S,3S,6R)-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-azaniumyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1860-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄
• 分子量: 252.23
• InChiKey: BCIARWGCSQRQRH-ARDNSNSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cytosinin 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,6R)-3-Acetylamino-6-[4-(4-tert-butyl-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Blastidic Acid and Cytosinine, Two Components of Blasticidin S

  摘要：

  合成了抗生素 Blasticidin S 的两种成分 Blastidic acid 和 cytosinine。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18108
• 作为产物：
  描述：

  灰瘟素 在 氢气 作用下， 生成 (+)-blastidic acid 、 Cytosinin
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient, asymmetric synthesis of blastidic acid: the β-amino acid component of the antibiotic, (+)-blasticidin S

  摘要：

  A new approach for the asymmetric synthesis of blastidic acid, the beta-amino acid component of the antibiotic, (+)-blasticidin S has been achieved in 11 steps and 30% overall yield. The key transformations involve a one-pot Swern/Wittig reaction sequence to prepare the carbon backbone followed by a stereoselective conjugate addition to introduce the P-amino functionality. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.096