nigerotetraose | 24940-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: nigerotetraose
• 英文别名: Glc(a1-3)Glc(a1-3)Glc(a1-3)Glc；(3R,4S,5R,6R)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• CAS: 24940-61-2
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂₁
• 分子量: 666.585
• InChiKey: OLBQXBHLZOAVSV-UGDSAXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nigerotetraose 在 wild-type glycoside hydrolase LlGH₃₁_u1 from Lactococcuslactis subsp. cremoris MG₁₃₆₃ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  细菌 GH31 α-1,3-葡萄糖苷酶对黑寡糖的严格特异性的结构基础

  摘要：

  碳水化合物活性酶参与碳水化合物的降解、生物合成和修饰，并随着碳水化合物的多样性而变化。糖苷水解酶 (GH) 家族 31 是最多样化的碳水化合物活性酶家族之一，包含作用于 α-糖苷的各种酶。然而，一些 GH31 基团的功能仍然未知，因为它们的酶活性难以估计，因为特征成员和未特征成员之间的氨基酸序列相似性低。在这里，我们进行了系统发育分析，发现了一个与报道的 GH31 酶具有低序列相似性的蛋白质簇 (GH31_u1)。在这个集群中，我们发现来自乳酸乳球菌的 GH31_u1 蛋白(LlGH31_u1) 及其真菌同系物表现出对黑糖 [α-D-Glc p -(1→3)-D-Glc] 的水解活性。k猫/ K米_LlGH31_u1 对曲二糖和麦芽糖的值分别是对黑糖的 13% 和 2.1%，表明 LlGH31_u1 对黑糖的 α-1,3 键的特异性高于其他表征的 GH31 酶，包括真核酶。此外，使用 X 射线晶体学和低温电子显微镜确定的

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2022.101827
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-bis3)>-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到nigerotetraose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nigero-oligosaccharides

  摘要：

  Nigerose [alpha-D-Glcp-(1 --> 3)-D-Glcp], nigerotriose, nigerotetraose, and nigeropentaose have been synthesized by chain elongation starting at the reducing end, from the corresponding octa-, undeca-, tetradeca-, and heptadeca-beta-D-acetates, respectively, via thioglycoside-mediated 1,2-cis coupling, using 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranose as the glucosyl acceptor and methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside, methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside, and methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)-(1 --> 3)-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside as the donors.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84098-d