andilesin A | 60451-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: andilesin A
• 英文别名: Andilesin A；(1S,4R,10R,11S,13R,15S,16R,17R,21R)-16-hydroxy-5,5,10,13,15-pentamethyl-6,19-dioxahexacyclo[13.6.1.01,11.04,10.013,21.017,21]docos-8-ene-7,14,18-trione
• CAS: 60451-43-6
• 化学式: C₂₅H₃₂O₆
• 分子量: 428.525
• InChiKey: SJSNDUDHAXBERS-ABGUQTIISA-N

物化性质

• 沸点：
  635.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  andilesin A 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 生成 acetyl-andilesin A
  参考文献：
  名称：

  Anditomin 的完整生物合成途径：自然界合成复杂真菌类萜的复杂途径

  摘要：

  Anditomin 及其前体，andilesins，是从 Aspergillus variecolor 中分​​离出来的真菌类萜类化合物，具有独特的、高度氧化的化学结构和复杂的桥环系统。以前的同位素喂养研究揭示了它们的起源是 3,5-二甲基苯甲酸和法呢基焦磷酸，并表明可能涉及 Diels-Alder 反应，以提供 andilesins 的拥挤的双环 [2.2.2] 辛烷核心结构。在这里，我们通过表征 12 种专用酶的功能，首次鉴定了 anditomin 的生物合成基因簇，并确定了完整的生物合成途径。anditomin 途径实际上不使用 Diels-Alder 反应，而是涉及非血红素铁依赖性双加氧酶 AndA 通过前所未有的骨架重建合成桥环。

  DOI：

  10.1021/ja508127q