Trifluoro-acetic acid 2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trifluoro-acetic acid 2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl ester
• 英文别名: 4-(2-Hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane, trifluoroacetate；2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl 2,2,2-trifluoroacetate
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₄
• 分子量: 242.195
• InChiKey: GAOCREWUXCKNJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid 2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl ester 在 cerium(III) chloride 、 草酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到Trifluoro-acetic acid 3,4-dihydroxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Selective Method for Hydrolysis of Acetonides

  摘要：

  丙酮酸二苯酯在乙腈中与七水合氯化铈（III）和草酸选择性且高效地进行裂解。发现这种方法与对酸敏感的基团如三苯甲基、对甲氧基苄基、叔丁基二甲基硅基、叔丁基二苯基硅基、乙酸酯、苯甲酸酯、对甲苯磺酸酯、三氟甲磺酸酯等具有良好的功能性兼容性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12340

文献信息

• An Efficient and Selective Method for Hydrolysis of Acetonides
  作者：Xiangshu Xiao、Donglu Bai

  DOI：10.1055/s-2001-12340

  日期：——

  Acetonide was selectively and efficiently cleaved with cerium (III) chloride heptahydrate and oxalic acid in acetonitrile. This method was found to be of good functionalities compatibility with such acid sensitive groups as Tr, PMB, TBDMS, TBDPS, OAc, OBz, OTs, OTf.

  丙酮酸二苯酯在乙腈中与七水合氯化铈（III）和草酸选择性且高效地进行裂解。发现这种方法与对酸敏感的基团如三苯甲基、对甲氧基苄基、叔丁基二甲基硅基、叔丁基二苯基硅基、乙酸酯、苯甲酸酯、对甲苯磺酸酯、三氟甲磺酸酯等具有良好的功能性兼容性。