N-(4-acetylphenyl)octanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)octanamide
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• mdl: MFCD00433559
• 分子量: 261.364
• InChiKey: BNJVOCCMDDSWPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)octanamide 、 苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67 %的产率得到N-(4-cinnamylphenyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  Integrating N-alkyl amide in the chalcone framework: synthesis and evaluation of its anti-proliferative potential against AGS cancer cell line

  摘要：

  基于开发创新、安全的抗癌化合物的迫切需求，我们设计并合成了一系列查尔酮，在芳香部分和长N-烷基酰胺部分上具有各种取代基。首先在非肿瘤性人类牙龈成纤维细胞（HGFs）上评估了新型化合物的相容性，其次测量了其对腺癌胃癌细胞系（AGS）的抗增殖作用。在查尔酮中，化合物3在48和72小时后浓度为50 µM时，同时表现出对抗肿瘤AGS活性和保持高比例健康HGFs活性的能力。对AGS细胞系进行细胞周期分析，使用3种亚毒性剂量（30 µM），结果表明抗增殖作用可能与第一阶段细胞周期停滞和氧化应激增加有关，氧化应激的增加表现为活性氧释放显着增加。总之，我们已经证明查尔酮3具有治疗胃癌腺癌的强效抗增殖潜力，可以进一步研究用于新药开发。

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04864-w
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 辛酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-acetylphenyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  Integrating N-alkyl amide in the chalcone framework: synthesis and evaluation of its anti-proliferative potential against AGS cancer cell line

  摘要：

  基于开发创新、安全的抗癌化合物的迫切需求，我们设计并合成了一系列查尔酮，在芳香部分和长N-烷基酰胺部分上具有各种取代基。首先在非肿瘤性人类牙龈成纤维细胞（HGFs）上评估了新型化合物的相容性，其次测量了其对腺癌胃癌细胞系（AGS）的抗增殖作用。在查尔酮中，化合物3在48和72小时后浓度为50 µM时，同时表现出对抗肿瘤AGS活性和保持高比例健康HGFs活性的能力。对AGS细胞系进行细胞周期分析，使用3种亚毒性剂量（30 µM），结果表明抗增殖作用可能与第一阶段细胞周期停滞和氧化应激增加有关，氧化应激的增加表现为活性氧释放显着增加。总之，我们已经证明查尔酮3具有治疗胃癌腺癌的强效抗增殖潜力，可以进一步研究用于新药开发。

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04864-w

文献信息

• Fatty Acid Conjugated Chalcones as Tubulin Polymerization Inhibitors: Design, Synthesis, QSAR, and Apoptotic and Antiproliferative Activity
  作者：Samia M. Mohamed、Ola M. Fahmy Abou-Ghadir、Mohamed A. El-Mokhtar、Ahmed S. Aboraia、Abu-Baker M. Abdel−Aal

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00793

  日期：2023.5.26

  microtubule activity required for cell migration, invasion, and metastasis. A new series of fatty acid conjugated chalcones have been designed as tubulin polymerization inhibitors and anticancer candidates. These conjugates were designed to harness the beneficial physicochemical properties, ease of synthesis, and tubulin inhibitory activity of two classes of natural components. New lipidated chalcones were

  癌症通常与细胞迁移、侵袭和转移所需的微管蛋白和微管活性的异常增加有关。一系列新的脂肪酸缀合查尔酮被设计为微管蛋白聚合抑制剂和抗癌候选物。这些缀合物旨在利用两类天然成分的有益理化特性、易于合成和微管蛋白抑制活性。由 4-氨基苯乙酮通过N合成新的脂质化查耳酮-酰化，然后与不同的芳香醛缩合。所有新化合物在低或亚微摩尔浓度下均表现出对微管蛋白聚合的强烈抑制作用以及对乳腺癌和肺癌细胞系（MCF-7 和 A549）的抗增殖活性。使用流式细胞术测定显示了显着的细胞凋亡效应，该效应与针对癌细胞系的细胞毒性相对应，如 3-[4,5-二甲基噻唑-2-基]-2,5 二苯基四唑溴化物测定所示。癸酸缀合物比较长的脂质类似物更有效，其中最活跃的比参考微管蛋白抑制剂考布他汀-A4和抗癌药物阿霉素更有效。新合成的化合物均不会对正常细胞系 (Wi-38) 产生任何可检测到的细胞毒性，也不会导致低于 100 μM 的红细胞溶