5-methyl-isothiazol-3-one | 2825-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-isothiazol-3-one
• 英文别名: 5-methyl-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 2825-29-8
• 化学式: C₄H₅NOS
• 分子量: 115.156
• InChiKey: QXWKDPPQOJKKFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-isothiazol-3-one 在 溴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-Brom-3-hydroxy-5-methyl-isothiazol
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler,J.; Mittler,W., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 944 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Disulfid des Thioacetyl-acetamids 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-methyl-isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler,J.; Mittler,W., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 944 - 954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AMPA Receptor Agonists:  Synthesis, Protolytic Properties, and Pharmacology of 3-Isothiazolol Bioisosteres of Glutamic Acid
  作者：Lisa Matzen、Anne Engesgaard、Bjarke Ebert、Michael Didriksen、Bente Frølund、Povl Krogsgaard-Larsen、Jerzy W. Jaroszewski

  DOI：10.1021/jm9607212

  日期：1997.2.1

  mumol/kg) was more potent than 2a (220 mumol/kg) as a convulsant after subcutaneous administration in mice. The protolytic properties of 2a,b-4a,b were determined using 13C NMR spectroscopy. For each pair of compounds, the alpha-amino acid groups showed similar protolytic properties, whereas the 3-isoxazolol moieties typically showed pKa values 2 units lower than those of the 3-isothiazolols. Accordingly

  谷氨酸的许多3-异噻唑醇生物等排体（1）和AMPA受体激动剂的类似物（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA，2a ），其中包括（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异噻唑-4-基）丙酸（thio-AMPA，2b）。使用一系列受体结合测定（IC50值）和电生理大鼠皮层切片模型（EC50值），对该系列3-isothiazolol和相应的3-isoxazolol氨基酸进行了体外比较药理研究。而2a（IC50 = 0.04 +/- 0.005 microM，EC50 = 3.5 +/- 0.2 microM）明显比叔丁基类似物ATPA（3a）更有效（IC50 = 2.1 +/- 0.16 microM，EC50 = 34 + / -[3H] AMPA结合和电生理研究中的2.4 microM），2b（IC50 = 1.8 +/- 0.13 microM，EC50
• Lewis,S.N. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 591 - 595
  作者：Lewis,S.N. et al.

  DOI：——

  日期：——