(S)-(2-(4-chlorophenyl)quinolin-4-yl)((S)-piperidin-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-(2-(4-chlorophenyl)quinolin-4-yl)((S)-piperidin-2-yl)methanol
• 英文别名: (S)-[2-(4-chlorophenyl)quinolin-4-yl]-[(2S)-piperidin-2-yl]methanol
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O
• 分子量: 352.864
• InChiKey: VKLJPGAHSLIQKH-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 盐酸 、 乙醚 、 [2-(4-氯苯基)喹啉-4-基]-(2-哌啶基)甲醇 、 (S)-(2-(4-chlorophenyl)quinolin-4-yl)((S)-piperidin-2-yl)methanol 、 在 crude material 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-(4-Chlorophenyl) quinolin-4-yl) (piperidin-2-yl) methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND USE FOR TREATING CANCER

  摘要：

  本发明涉及某些2,4-二取代喹啉衍生物及其治疗方法，以及包含所述化合物的制药组合物。更具体地说，本发明涉及某些2,4-二取代喹啉衍生物或包含所述化合物的制药组合物，用于治疗由过度活跃的Ras和/或Rac或信号通路所特征化的癌症。

  公开号：

  US20160214958A1
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-chlorophenyl)quinolin-4-yl][(2S)-1-(triphenylmethyl)-piperidin-2-yl]methanol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到(R)-(2-(4-chlorophenyl)quinolin-4-yl)((S)-piperidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [2-（4-氯苯基）喹啉-4-基]（哌啶-2-基）甲醇（Vacquinol-1）的溶瘤功效和体内药代动力学受不同的立体化学特征支配。

  摘要：

  胶质母细胞瘤仍然是无法治愈的脑癌。在过去的20年中开发的药物并未改善患者的预后，因此需要开发新的治疗方法。我们以前已经报道了针对成胶质母细胞瘤细胞并通过灾难性空泡诱导细胞死亡的喹啉甲醇Vacquinol-1（1）的治疗潜力。由于分子中两个相邻的立体生成中心，化合物1是四种立体异构体的混合物，使临床前环境的进一步发展复杂化。这项工作描述了1的单个异构体的分离和表征并显示这些显示立体特异性药代动力学和药效学特征。另外，我们提出了活性异构体的立体选择性合成，为进一步将该化合物系列发展成胶质母细胞瘤的新型实验疗法提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01009

文献信息

• Therapeutic use of isomeric forms of 2-(4-chlorophenyl)quinolin-4-yl)(piperidin-2-yl)methanol
  申请人：Glionova AB

  公开号：EP3064205A1

  公开（公告）日：2016-09-07

  The present invention relates to certain isomeric forms of the 2,4-disubstituted quinoline derivative Vacquinol-1 (NSC13316, (2-(4-chlorophenyl)quinolin-4-yl)(piperidin-2-yl)methanol), for use the in treatment of systemic cancer, as well as pharmaceutical compositions comprising said isomeric forms of the 2,4-disubstituted quinoline derivative Vacquinol-1 for the intended use.

  本发明涉及2,4-二取代喹啉衍生物Vacquinol-1（NSC13316，（2-（4-氯苯基）喹啉-4-基）（哌啶-2-基）甲醇）的某些同分异构体形式，用于治疗全身性癌症，以及包含所述2,4-二取代喹啉衍生物Vacquinol-1的同分异构体形式的制药组合物，用于所述治疗。
• CRYSTALLINE FORMS OF (R)-(2-(4-CHLOROPHENYL)QUINOLIN-4-YL)((S)-(PIPERIDIN-2-YL)METHANOL
  申请人：Glionova AB

  公开号：EP3064493A1

  公开（公告）日：2016-09-07

  The present invention relates to novel crystalline forms of Vacquinol-1, in particular novel crystalline forms of (R)-(2-(4-chlorophenyl)quinolin-4-yl)((S)-piperidin-2-yl)methanol and to methods for their preparation. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing at least one such crystalline form, therapeutic or prophylactic use of such crystalline forms and compositions and methods of preparing such crystalline forms.

  本发明涉及 Vacquinol-1 的新型结晶形式，特别是(R)-(2-(4-氯苯基)喹啉-4-基)((S)-哌啶-2-基)甲醇的新型结晶形式及其制备方法。 本发明还涉及含有至少一种此类结晶形式的药物组合物、此类结晶形式的治疗或预防用途以及制备此类结晶形式的组合物和方法。
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF (R)-(2-(4-CHLOROPHENYL)QUINOLIN-4-YL) [(2S)-PIPERIDIN-2-YL]METHANOL<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE (R)-(2- (4-CHLOROPHÉNYL)QUINOLIN-4-YL) [(2S)-[PIPÉRIDIN-2-YL]MÉTHANOL
  申请人：GLIONOVA AB

  公开号：WO2016142300A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to novel crystalline forms of Vacquinol-1, in particular novel crystalline forms of (R)-(2-(4-chlorophenyl)quinolin-4-yl)[(2S)- piperidin-2-yl]methanol and to methods for their preparation. The invention is 5 also directed to pharmaceutical compositions containing at least one such crystalline form, therapeutic or profylactic use of such crystalline forms and compositions and methods of preparing such crystalline forms.
• [EN] THERAPEUTIC USE OF ISOMERIC FORMS OF 2-(4-CHLOROPHENYL)QUINOLIN-4-YL)(PIPERIDIN-2-YL)METHANOL<br/>[FR] UTILISATION THÉRAPEUTIQUE DE FORMES ISOMÉRIQUES DU 2-(4-CHLOROPHÉNYL)QUINOLINE-4-YL)(PIPÉRIDINE-2-YL)MÉTHANOL
  申请人：GLIONOVA AB

  公开号：WO2016144241A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to certain isomeric forms of the 2,4-disubstituted quinoline derivative Vacquinol-1(NSC13316, (2-(4-chlorophenyl)quinolin-4- yl)(piperidin-2-yl)methanol), for use the in treatment of systemic cancer, as well as pharmaceutical compositions comprising said isomeric forms of the 2,4-disubstituted quinoline derivative Vacquinol-1 for the intended use.