(R)-(-)-2-tert-butyl-5-methyl-4H-1,3-dioxine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(-)-2-tert-butyl-5-methyl-4H-1,3-dioxine
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-methyl-4H-1,3-dioxin；(2R)-2-tert-butyl-5-methyl-4H-1,3-dioxine
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: KSZSKDQEQIJQGL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(N-tosylimino)iodo]benzene 、 (R)-(-)-2-tert-butyl-5-methyl-4H-1,3-dioxine 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (2R,4R)-2-tert-butyl-4-methyl-3-(4-tolylsulfonyl)-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of (2S,4S)- and (2R,4R)-2-tert-butyl-4-methyl-3-(4-tolylsulfonyl)-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde

  摘要：

  The title enantiomorphic compounds, C16H23NO4S, have been obtained in an enantiomerically pure form by crystallization from a diastereomeric mixture either of (2S,4S)- and (2R, 4S)or of (2R, 4R)- and (2S, 4R)-2-tert-butyl-4-methyl-3-(4-tolylsulfonyl)1,3- oxazolidine-4-carbaldehyde. These mixtures were prepared by an aziridination rearrangement process starting with ( S)- or ( R)-2-tert-butyl-5-methyl-4H- 1,3- dioxine. The crystal structures indicate an envelope conformation of the oxazolidine moiety for both compounds.

  DOI：

  10.1107/s0108270106001119
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-5-methylene-1,3-dioxane 在 NiBr2<(-)-diop> 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (S)-(-)-2-tert-butyl-5-methyl-4H-1,3-dioxine 、 (R)-(-)-2-tert-butyl-5-methyl-4H-1,3-dioxine
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-4 H -1,3-二恶英，手性的新组成部分：通过氧化和重排以及确定其含量，可转化为（R）-和（S）-4-羟甲基-4-甲基-1,3-二氧戊环绝对配置

  摘要：

  5-甲基-4- ħ -1,3-二恶英通过不对称双键异构化获得的已经转变为4-羟甲基-4-甲基-1,3-二氧戊环由米氯过苯甲酸氧化，环收缩和减少。研究了这种转变的立体化学过程，同时确定了中间氧化产物的相对构型和所得的2-叔丁基-4-羟甲基-4-甲基-1,3-二氧戊环樟脑酯的绝对构型通过X射线晶体学。从这些结果，已经推断出二恶英的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.046

文献信息

• 5-Methyl-4H-1,3-dioxins, new chiral building blocks: transformation into (R)- and (S)-4-hydroxymethyl-4-methyl-1,3-dioxolanes via oxidation and rearrangement and determination of the absolute configuration
  作者：Susanne Flock、Herbert Frauenrath、Carsten Wattenbach

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.046

  日期：2005.10

  stereochemical course of this transformation has been studied, while the relative configuration of the intermediate oxidation product and the absolute configuration of the resulting camphanyl ester of 2-tert-butyl-4-hydroxymethyl-4-methyl-1,3-dioxolane was established by X-ray crystallography. From these results, the absolute configuration of the dioxins has been deduced.

  5-甲基-4- ħ -1,3-二恶英通过不对称双键异构化获得的已经转变为4-羟甲基-4-甲基-1,3-二氧戊环由米氯过苯甲酸氧化，环收缩和减少。研究了这种转变的立体化学过程，同时确定了中间氧化产物的相对构型和所得的2-叔丁基-4-羟甲基-4-甲基-1,3-二氧戊环樟脑酯的绝对构型通过X射线晶体学。从这些结果，已经推断出二恶英的绝对构型。
• The absolute configuration of (2<i>S</i>,4<i>S</i>)- and (2<i>R</i>,4<i>R</i>)-2-<i>tert</i>-butyl-4-methyl-3-(4-tolylsulfonyl)-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde
  作者：Susanne Flock、Clemens Bruhn、Heinrich Fink、Herbert Frauenrath

  DOI：10.1107/s0108270106001119

  日期：2006.2.15

  The title enantiomorphic compounds, C16H23NO4S, have been obtained in an enantiomerically pure form by crystallization from a diastereomeric mixture either of (2S,4S)- and (2R, 4S)or of (2R, 4R)- and (2S, 4R)-2-tert-butyl-4-methyl-3-(4-tolylsulfonyl)1,3- oxazolidine-4-carbaldehyde. These mixtures were prepared by an aziridination rearrangement process starting with ( S)- or ( R)-2-tert-butyl-5-methyl-4H- 1,3- dioxine. The crystal structures indicate an envelope conformation of the oxazolidine moiety for both compounds.