N-(4-Methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinecarboxamide | 74376-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-Methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinecarboxamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridine-9-carboxamide
• CAS: 74376-51-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: VOHKNAFCFQCGAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 N-(4-Methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinecarboxamide 在 N,N′-dimethyl urea-L-tartaric acid deep eutectic solvent 作用下， 以80 %的产率得到4-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-N-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridine-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用低共熔溶剂作为催化剂和反应介质对 1,2,3,4-四氢吖啶进行无金属 C(sp3)–H 官能化（C–C 和 C–N 键形成）

  摘要：

  在此，我们报告了一种无金属且有效的方法，通过添加偶氮二羧酸酯（C-N键）和马来酰亚胺，在C4位上对1,2,3,4-四氢吖啶进行C(sp 3 )-H官能化（ C-C 键）在 80 °C 下使用低共熔溶剂 (DES)。 C4 官能化的 1,2,3,4-四氢吖啶具有高原子效率、精确的区域选择性和 70-96% 的产率。所开发方法的实用性已通过克级合成得到证明。还计算了所开发方法的绿色指标，发现这些指标接近理想值。

  DOI：

  10.1039/d3ob01752d
• 作为产物：
  描述：

  methyl-[(1,2,3,4-tetrahydro-9-yl)acridine]carboxylate 、 magnesium p-tolylnitride dibromide 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABRAMOCHKIN EH. S.; KONSHIN M. E.; KADYRMATOVA T. P., XIMIYA EHLEMENTOORGAN. SOEDIN.11, 1V, V, V1 GRUPP PERIODICH. SISTEMY. 161+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ABRAMOCHKIN EH. S.; KONSHIN M. E.; KADYRMATOVA T. P., XIMIYA EHLEMENTOORGAN. SOEDIN.11, 1V, V, V1 GRUPP PERIODICH. SISTEMY. 161+
  作者：ABRAMOCHKIN EH. S.、 KONSHIN M. E.、 KADYRMATOVA T. P.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-free C(sp³)–H functionalization (C–C and C–N bond formation) of 1,2,3,4-tetrahydroacridines using deep eutectic solvents as catalyst and reaction medium
  作者：Thangellapally Shirisha、Subir Majhi、Sridhar Balasubramanian、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/d3ob01752d

  日期：——

  Herein, we report a metal-free and efficient method for the C(sp3)–H functionalization of 1,2,3,4-tetrahydroacridines at the C4-position by the addition of azodicarboxylates (C–N bond) and maleimides (C–C bond) using deep eutectic solvents (DESs) at 80 °C. The C4-functionalized 1,2,3,4-tetrahydroacridines were achieved with high atom efficiency, precise regioselectivity, and yields ranging from 70–96%

  在此，我们报告了一种无金属且有效的方法，通过添加偶氮二羧酸酯（C-N键）和马来酰亚胺，在C4位上对1,2,3,4-四氢吖啶进行C(sp 3 )-H官能化（ C-C 键）在 80 °C 下使用低共熔溶剂 (DES)。 C4 官能化的 1,2,3,4-四氢吖啶具有高原子效率、精确的区域选择性和 70-96% 的产率。所开发方法的实用性已通过克级合成得到证明。还计算了所开发方法的绿色指标，发现这些指标接近理想值。