[3-(4-Bromophenyl)aziridin-2-yl](phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-(4-Bromophenyl)aziridin-2-yl](phenyl)methanone
• 英文别名: [3-(4-bromophenyl)aziridin-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: KBGOQVUCMFYENS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  39
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 [3-(4-Bromophenyl)aziridin-2-yl](phenyl)methanone 在 sodium iodide 、 nickel dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到tert-butyl 1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tert-Butyl 1,3-Diaryl-3-oxopropylcarbamates by a Regiocontrolled Reduction of Ketoaziridines

  摘要：

  A new, convenient approach for the reductive ring opening of N-H ketoaziridines is described. Treatment of N-H ketoaziridines with di-tert-butyl dicarbonate [(Boc)(2)O] in the presence of sodium iodide and nickel(II) chloride results in the corresponding tert-butyl 1,3-diaryl-3-oxopropylcarbamates by a regiocontrolled reaction. The structure of the regioisomeric product was confirmed by X-ray crystal structure analysis.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379029

文献信息

• Copper-catalyzed cascade approach to 1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-enes from aziridines and ethyl diazoacetate
  作者：Yuanxun Zhu、Shaoyin Wang、Shan Wen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.026

  日期：2010.9

  An efficient and general synthesis of 1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-enes via the copper-catalyzed cascade reaction of aziridines with ethyl diazoacetate is described.

  描述了一种通过铜催化的氮丙啶与重氮乙酸乙酯的级联反应有效而一般地合成1,3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯的方法。
• Synthesis of Highly Substituted 2-Imidazolines through a Three-Component Coupling Reaction
  作者：Yong-Min Liang、Yao Han、Yong-Xin Xie、Lian-Biao Zhao、Ming-Jin Fan

  DOI：10.1055/s-2007-1000818

  日期：2008.1

  A simple strategy for the synthesis of highly substituted 2-imidazolines starting from terminal alkynes, sulfonyl azides, and N-unsubstituted aziridines via two steps with high regioselectivity is described.

  描述了一种从末端炔烃、磺酰叠氮化物和 N-未取代的氮丙啶开始，通过两个具有高区域选择性的步骤合成高度取代的 2-咪唑啉的简单策略。