N,N-Dimethyl-N'-(2-phenyl-1H-indol-3-ylmethyl)-propane-1,3-diamine | 52258-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-N'-(2-phenyl-1H-indol-3-ylmethyl)-propane-1,3-diamine
• 英文别名: N,N-Dimethyl-N'-((2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)-1,3-propanediamine；N',N'-dimethyl-N-[(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl]propane-1,3-diamine
• CAS: 52258-28-3
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃
• 分子量: 307.439
• InChiKey: XPCNQEDGVXLOTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-6-硝基喹啉 、 N,N-Dimethyl-N'-(2-phenyl-1H-indol-3-ylmethyl)-propane-1,3-diamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70 %的产率得到5-methyl-8-nitro-1-((2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  无金属内部亲核试剂触发的多米诺骨牌路线合成融合喹喔啉[1,4]-二氮杂杂物并评估其DNA结合特性

  摘要：

  据报道，在温和条件下，通过多米诺分子间 SAr 和内部亲核试剂触发的分子内 SAr 途径，前所未有地无金属合成了稠合喹喔啉 1,5-二取代-[1,4]-二氮杂杂合物。我们的策略通过使用合适的二胺尾来设计结构多样的支架，提供了在融合二氮杂卓部分的 N-1 位置引入多种功能的灵活性。使用 UV-vis 吸光度和 EtBr 置换测定研究了代表性喹喔啉二氮杂杂合体的 DNA 结合特性，发现其受 N-1 位的功能性控制。有趣的是，含有 N-1 苄基取代的化合物表现出显着的 DNA 结合（K ∼ 2.15 ± 0.25 × 10 M 和 Ksv ∼ 12.6 ± 1.41 × 10 M），并伴有红移（Δλ ∼ 5 nm）。研究表明，二氮杂杂合物可能结合在 ct-DNA 六聚体双链体中富含 GC 的主沟处，并且显示出与溴化乙锭相当的结合能。在不同细胞系中按给定顺序观察化合物的抗增殖活性：(HeLa > HT29

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107694
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-Dimethyl-N'-(2-phenyl-1H-indol-3-ylmethyl)-propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  无金属内部亲核试剂触发的多米诺骨牌路线合成融合喹喔啉[1,4]-二氮杂杂物并评估其DNA结合特性

  摘要：

  据报道，在温和条件下，通过多米诺分子间 SAr 和内部亲核试剂触发的分子内 SAr 途径，前所未有地无金属合成了稠合喹喔啉 1,5-二取代-[1,4]-二氮杂杂合物。我们的策略通过使用合适的二胺尾来设计结构多样的支架，提供了在融合二氮杂卓部分的 N-1 位置引入多种功能的灵活性。使用 UV-vis 吸光度和 EtBr 置换测定研究了代表性喹喔啉二氮杂杂合体的 DNA 结合特性，发现其受 N-1 位的功能性控制。有趣的是，含有 N-1 苄基取代的化合物表现出显着的 DNA 结合（K ∼ 2.15 ± 0.25 × 10 M 和 Ksv ∼ 12.6 ± 1.41 × 10 M），并伴有红移（Δλ ∼ 5 nm）。研究表明，二氮杂杂合物可能结合在 ct-DNA 六聚体双链体中富含 GC 的主沟处，并且显示出与溴化乙锭相当的结合能。在不同细胞系中按给定顺序观察化合物的抗增殖活性：(HeLa > HT29

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107694

文献信息

• 10.1016/j.bioorg.2024.107694
  作者：Majhi, Bhim、Bora, Achyut、Palit, Subhadeep、Dev, Samrat、Majumdar, Papiya、Dutta, Sanjay

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107694

  日期：——

  antiproliferative activity of compounds was observed in the given order in different cell lines: (HeLa > HT29 > SKOV 3 > HCT116 > HEK293). Lead compound demonstrated maximum cytotoxicity (IC value of 13.30 μM) in HeLa cell lines and also caused early apoptosis-mediated cell death in cancer cell lines. We envision that our work will offer newer methodologies for the construction of fused quinoxaline 1,5-disubstituted-[1

  据报道，在温和条件下，通过多米诺分子间 SAr 和内部亲核试剂触发的分子内 SAr 途径，前所未有地无金属合成了稠合喹喔啉 1,5-二取代-[1,4]-二氮杂杂合物。我们的策略通过使用合适的二胺尾来设计结构多样的支架，提供了在融合二氮杂卓部分的 N-1 位置引入多种功能的灵活性。使用 UV-vis 吸光度和 EtBr 置换测定研究了代表性喹喔啉二氮杂杂合体的 DNA 结合特性，发现其受 N-1 位的功能性控制。有趣的是，含有 N-1 苄基取代的化合物表现出显着的 DNA 结合（K ∼ 2.15 ± 0.25 × 10 M 和 Ksv ∼ 12.6 ± 1.41 × 10 M），并伴有红移（Δλ ∼ 5 nm）。研究表明，二氮杂杂合物可能结合在 ct-DNA 六聚体双链体中富含 GC 的主沟处，并且显示出与溴化乙锭相当的结合能。在不同细胞系中按给定顺序观察化合物的抗增殖活性：(HeLa > HT29