1-[1-(4-bromobenzyl)-1H-indol-3-yl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[1-(4-bromobenzyl)-1H-indol-3-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[1-[(4-bromophenyl)methyl]indol-3-yl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO
• 分子量: 328.208
• InChiKey: RRGQXYDGQSMRDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(4-bromobenzyl)-1H-indol-3-yl]ethanone 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-N-(1-(4-bromobenzyl)-3-(1-(methoxyimino)ethyl)-1H-indol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed C4-amidation of indole-oximes with dioxazolones via C–H activation

  摘要：

  已开发一种新颖的方法，用于Rh(iii)催化的氧肟导向远程C-H吗啉化反应，该方法可用于将二氧杂唑酮与吲哚进行反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01655a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-[1-(4-bromobenzyl)-1H-indol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed C4-amidation of indole-oximes with dioxazolones via C–H activation

  摘要：

  已开发一种新颖的方法，用于Rh(iii)催化的氧肟导向远程C-H吗啉化反应，该方法可用于将二氧杂唑酮与吲哚进行反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01655a

文献信息

• Cascade Access to Carboline Carboxylates from Indolyl Ketoximes and Acrylates via Palladium-Catalyzed C–H Bond Alkenylation/Annulation
  作者：Cheng-Cai Xia、Ya-Fei Ji、Xiao-Pan Fu、Lu Chen、Gao-Rong Wu、Hong-Wei Liu

  DOI：10.1055/s-0040-1707192

  日期：2021.1

  An efficient palladium-catalyzed C–H bond alkenylation/annulation strategy to access carboline carboxylates from indolyl ketoximes and acrylates through C–C/C–N bond formation is reported. Indolyl ketoximes not only direct ortho-olefination with acrylates, but also undergo an intramolecular N–O bond cleavage/traceless annulation to construct carboline carboxylates straightforwardly in this concise

  报道了一种有效的钯催化 C-H 键烯基化/环化策略，通过 C-C/C-N 键形成从吲哚基酮肟和丙烯酸酯中获取咔啉羧酸盐。吲哚基酮肟不仅直接与丙烯酸酯进行邻烯化，而且还经历分子内 N-O 键断裂/无痕环化，以这种简洁的方法直接构建咔啉羧酸盐。
• Unveiling the potential of novel indol-3-yl-phenyl allylidene hydrazine carboximidamide derivatives as AChE/BACE 1 dual inhibitors: a combined in silico, synthesis and in vitro study
  作者：Amit Sharma、Santosh Rudrawar、Ankita Sharma、Sandip B. Bharate、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.1039/d4ra04315d

  日期：——

  enzyme inhibitors for Alzheimer's disease (AD), research is now focused on multi-target directed drug discovery. In this paper, inhibition of two essential enzymes implicated in AD pathologies, acetylcholinesterase (AChE) and BACE 1 (Beta-site APP Cleaving Enzyme), has been explored. Taking clues from our previous work, 41 novel indol-3-yl phenyl allylidene hydrazine carboximidamide derivatives were

  考虑到许多酶抑制剂对阿尔茨海默病 (AD) 的失败，目前的研究重点是多靶点定向药物发现。在本文中，对 AD 病理学中涉及的两种必需酶乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 BACE 1（β 位 APP 裂解酶）的抑制进行了探索。根据我们之前的工作线索，合成了 41 种新型吲哚-3-基苯基烯丙基肼甲酰亚胺衍生物。结果表明，化合物在微摩尔浓度下抑制这两种酶。化合物1l被认为是最有活性的。在计算机模拟中，发现它占据了 AChE 和 BACE 1 的结合袋。ADME 预测表明这些化合物具有可接受的理化特性。这项研究为评估 AChE 和 BACE 1 双重抑制作为一种有前景的 AD 治疗策略提供了新的线索。