methyl α-L-idopyranosiduronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-L-idopyranosiduronic acid
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: BOFXVYGDIRCHEQ-QVVHOTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸氢钠 、 methyl α-L-idopyranoside 在 platinum on carbon 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到methyl α-L-idopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  13 C-标记的异己基吡喃糖基环：甲基糖苷化和C6氧化对环构象平衡的影响

  摘要：

  在含有选择性碳13 C富集的α-和β- d-异己基吡喃糖苷甲基水溶液中测量了J HH，J CH和J CC值的合计。通过将这些J偶合与先前在α-和β- d-己基吡喃糖中报道的偶合相比较，发现甲基糖苷化会影响环构象平衡，基于3 J HH分析，4 C 1形式的百分比如下：α- d-吡喃吡喃糖，约18％；甲基α- d-吡喃吡喃糖苷，〜42％；甲基β- d-吡喃吡喃糖苷，〜74％；β- d-吡喃葡萄糖，82％。J CH和J CC值借助密度泛函理论（DFT）计算获得的理论值进行了分析。的百分比的线性化曲线图4 Ç 1针对限制性Ĵ CH和Ĵ CC在椅子形式值用于（a）中确定实验的兼容性Ĵ CH和Ĵ CC与值4 Ç 1 / 1 C ^ 4由J HH分析确定的比率和（b）确定特定的J CH和J CC值对环构象的敏感性。甲基异己基吡喃糖苷的环构象平衡与最近的分子动力学（MD）模拟所预测的显着不同，这表明MD确

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02399