methyl α-L-idopyranosiduronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-L-idopyranosiduronic acid
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: BOFXVYGDIRCHEQ-QVVHOTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸氢钠 、 methyl α-L-idopyranoside 在 platinum on carbon 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到methyl α-L-idopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  13 C-标记的异己基吡喃糖基环：甲基糖苷化和C6氧化对环构象平衡的影响

  摘要：

  在含有选择性碳13 C富集的α-和β- d-异己基吡喃糖苷甲基水溶液中测量了J HH，J CH和J CC值的合计。通过将这些J偶合与先前在α-和β- d-己基吡喃糖中报道的偶合相比较，发现甲基糖苷化会影响环构象平衡，基于3 J HH分析，4 C 1形式的百分比如下：α- d-吡喃吡喃糖，约18％；甲基α- d-吡喃吡喃糖苷，〜42％；甲基β- d-吡喃吡喃糖苷，〜74％；β- d-吡喃葡萄糖，82％。J CH和J CC值借助密度泛函理论（DFT）计算获得的理论值进行了分析。的百分比的线性化曲线图4 Ç 1针对限制性Ĵ CH和Ĵ CC在椅子形式值用于（a）中确定实验的兼容性Ĵ CH和Ĵ CC与值4 Ç 1 / 1 C ^ 4由J HH分析确定的比率和（b）确定特定的J CH和J CC值对环构象的敏感性。甲基异己基吡喃糖苷的环构象平衡与最近的分子动力学（MD）模拟所预测的显着不同，这表明MD确

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02399

文献信息

• ¹³C-Labeled Idohexopyranosyl Rings: Effects of Methyl Glycosidation and C6 Oxidation on Ring Conformational Equilibria
  作者：Bidisha Bose-Basu、Wenhui Zhang、Jamie L. W. Kennedy、Matthew J. Hadad、Ian Carmichael、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02399

  日期：2017.2.3

  determined from JHH analysis and (b) determine the sensitivity of specific JCH and JCC values to ring conformation. Ring conformational equilibria for methyl idohexopyranosides differ significantly from those predicted from recent molecular dynamics (MD) simulations, indicating that equilibria determined by MD for ring configurations with energetically flat pseudorotational itineraries may not be quantitative

  在含有选择性碳13 C富集的α-和β- d-异己基吡喃糖苷甲基水溶液中测量了J HH，J CH和J CC值的合计。通过将这些J偶合与先前在α-和β- d-己基吡喃糖中报道的偶合相比较，发现甲基糖苷化会影响环构象平衡，基于3 J HH分析，4 C 1形式的百分比如下：α- d-吡喃吡喃糖，约18％；甲基α- d-吡喃吡喃糖苷，〜42％；甲基β- d-吡喃吡喃糖苷，〜74％；β- d-吡喃葡萄糖，82％。J CH和J CC值借助密度泛函理论（DFT）计算获得的理论值进行了分析。的百分比的线性化曲线图4 Ç 1针对限制性Ĵ CH和Ĵ CC在椅子形式值用于（a）中确定实验的兼容性Ĵ CH和Ĵ CC与值4 Ç 1 / 1 C ^ 4由J HH分析确定的比率和（b）确定特定的J CH和J CC值对环构象的敏感性。甲基异己基吡喃糖苷的环构象平衡与最近的分子动力学（MD）模拟所预测的显着不同，这表明MD确