methyl (3S,4S)-4-[3-(R)-hydroxy-3-(3-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-[2-(2,5-difluorophenyl-sulfanyl)ethyl]piperidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S)-4-[3-(R)-hydroxy-3-(3-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-[2-(2,5-difluorophenyl-sulfanyl)ethyl]piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,4S)-4-[(3R)-3-(3-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)-3-hydroxypropyl]-1-[2-(2,5-difluorophenyl)sulfanylethyl]piperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₁ClF₂N₂O₄S
• 分子量: 565.081
• InChiKey: OIVYGXNHXHLXHG-SMTRDTIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-4-[3-(R)-hydroxy-3-(3-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-[2-(2,5-difluorophenyl-sulfanyl)ethyl]piperidine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3S,4S)-4-[3-(R)-hydroxy-3-(3-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-[2-(2,5-difluorophenylsulfanyl)ethyl]-piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinolylpropylpiperidine derivatives, intermediates and compositions containing them, and preparation therefor

  摘要：

  通式（I）的喹诺啉丙基哌啶衍生物，其中R1a为氢、卤素、羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、羟基氨基、烷氧基氨基或烷基烷氧基氨基，R1b为氢，或R1a和R1b形成氧化物，R2为羧基、羧甲基或羟甲基，R3为烷基，其可选地被苯硫基取代，该苯硫基可选地被卤素、羟基、烷基、烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧基、烷氧羰基、氰基或氨基取代，或者为环烷硫基（3至7个成员），其可选地被卤素或三氟甲基取代，或为杂环烷硫基（5至6个成员和1至4个从N、O和S中选择的杂原子），其可选地被卤素、羟基、烷基、烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧基、烷氧羰基、氰基或氨基取代，或者R3为丙炔基，其被苯基或上述定义的杂环烷基取代，R4为烷基、烯基-CH2-或炔基-CH2-、环烷基或环烷基烷基，以其各种异构体形式，单独或混合存在，以及它们的盐、制备过程和中间体以及含有它们的组合物。这些新的衍生物是有效的抗菌剂。

  公开号：

  US20040082610A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromoethylthio)-1,4-difluorobenzene 、 methyl 4-[3-hydroxy-3-(3-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1H-piperidine-3-carboxylate hydrochloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (3R,4R)-4-[3-(R)-hydroxy-3-(3-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-[2-(2,5-difluorophenyl-sulfanyl)ethyl]piperidine-3-carboxylate 、 methyl (3S,4S)-4-[3-(R)-hydroxy-3-(3-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-[2-(2,5-difluorophenyl-sulfanyl)ethyl]piperidine-3-carboxylate 、 methyl (3R,4R)-4-[3-(S)-hydroxy-3-(3-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-[2-(2,5-difluorophenyl-sulfanyl)ethyl]piperidine-3-carboxylate 、 methyl (3S,4S)-4-[3-(S)-hydroxy-3-(3-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-[2-(2,5-difluorophenyl-sulfanyl)ethyl]piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quinolylpropylpiperidine derivatives, intermediates and compositions containing them, and preparation therefor

  摘要：

  通式（I）的喹诺啉丙基哌啶衍生物，其中R1a为氢、卤素、羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、羟基氨基、烷氧基氨基或烷基烷氧基氨基，R1b为氢，或R1a和R1b形成氧化物，R2为羧基、羧甲基或羟甲基，R3为烷基，其可选地被苯硫基取代，该苯硫基可选地被卤素、羟基、烷基、烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧基、烷氧羰基、氰基或氨基取代，或者为环烷硫基（3至7个成员），其可选地被卤素或三氟甲基取代，或为杂环烷硫基（5至6个成员和1至4个从N、O和S中选择的杂原子），其可选地被卤素、羟基、烷基、烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧基、烷氧羰基、氰基或氨基取代，或者R3为丙炔基，其被苯基或上述定义的杂环烷基取代，R4为烷基、烯基-CH2-或炔基-CH2-、环烷基或环烷基烷基，以其各种异构体形式，单独或混合存在，以及它们的盐、制备过程和中间体以及含有它们的组合物。这些新的衍生物是有效的抗菌剂。

  公开号：

  US20040082610A1