2-(1,3-苯并噁唑-2-基)-1-[4-(三氟甲基)-苯基]乙酮 | 849021-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1,3-苯并噁唑-2-基)-1-[4-(三氟甲基)-苯基]乙酮
• 英文名称: 2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 849021-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 305.256
• InChiKey: DUHDMGAFVNCQDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-(1,3-苯并噁唑-2-基)-1-[4-(三氟甲基)-苯基]乙酮 在 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 C₉H₃F₉O 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基氧化物离去基团在α，β-不饱和酰基铵催化的对映选择性环中的多重作用†

  摘要：

  据报道，使用β-氟代烷基取代的α，β-不饱和芳基酯和一定范围的2-酰基苯并咪唑，通过异硫脲催化的迈克尔加成环合过程，可以合成带有多氟立体中心的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮产品（29例，最高98例） ％收率，> 99：1 er）。事实证明，选择芳基酯的芳基对于确定反应对映选择性和二氢吡喃酮：二氢吡啶酮产物的选择性至关重要。芳基氧化物离去基团显示出许多重要的附加作用，操作（i）作为布朗斯台德碱，避免了对辅助碱的需要；（ii）作为路易斯碱以催化二氢吡喃酮产物异构化为热力学上有利的二氢吡啶并酮。优化之后 该异构化方法被用于使用酰基苯并噻唑选择性合成二氢吡啶酮产物，以及使用酰基苯并恶唑选择性合成二氢吡喃酮或二氢吡啶酮产物。最后，提出了在芳基氧化物质子化后产生的苯酚衍生物可以用作布朗斯台德酸，从而促进异硫脲催化的苯并恶唑衍生的二氢吡喃酮的动力学拆分。

  DOI：

  10.1039/c8sc01324a