1-苯磺酰基吲哚-5-甲醇 | 182187-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯磺酰基吲哚-5-甲醇
• 英文名称: [1-(benzenesulfonyl)-1H-indol-5-yl]methanol
• 英文别名: (1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-5-yl)methanol；[1-(Benzenesulfonyl)indol-5-yl]methanol
• CAS: 182187-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: GGRJZYLQIVBRJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38,R
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯磺酰基吲哚-5-甲醇 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-iodo-1H-indole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION

  摘要：

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种化合物和方法，用于恢复p53突变体的野生型功能。本发明的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。所披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。

  公开号：

  US20170240525A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-羧酸 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 1-苯磺酰基吲哚-5-甲醇
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION

  摘要：

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种化合物和方法，用于恢复p53突变体的野生型功能。本发明的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。所披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。

  公开号：

  US20170240525A1

文献信息

• INDOLES, DERIVATIVES AND ANALOGS THEREOF AND USES THEREFOR
  申请人：DALTON James T.

  公开号：US20120022121A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Indole derivatives and analogous compounds and pharmaceutical compositions comprising the same are provided. Also provided are methods of using these compounds to inhibit tubulin polymerization in a cell associated with a proliferative disease or to treat cancer, metastatic cancer, resistant cancer or multidrug resistant cancer, including inter-alia: prostate cancer, breast cancer, melanoma, colon cancer and bladder cancer.

  本文提供吲哚衍生物及其类似化合物和含有这些化合物的制药组合物。还提供了使用这些化合物抑制与增殖性疾病相关的细胞中的微管聚合或治疗癌症、转移性癌症、耐药癌症或多药耐药癌症的方法，包括但不限于前列腺癌、乳腺癌、黑色素瘤、结肠癌和膀胱癌。
• Methods and compounds for restoring mutant p53 function
  申请人：PMV Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10138219B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods to recover wild-type function to p53 mutants. The compounds of the present invention can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制因子的突变会导致癌症的发生和发展。本发明公开了使 p53 突变体恢复野生型功能的化合物和方法。本发明的化合物可与突变 p53 结合，恢复 p53 突变体结合 DNA 和激活参与肿瘤抑制的下游效应因子的能力。所公开的化合物可用于减少含有 p53 突变的癌症的恶化。
• Discovery of Cyclic Sulfone Hydroxyethylamines as Potent and Selective β-Site APP-Cleaving Enzyme 1 (BACE1) Inhibitors: Structure-Based Design and in Vivo Reduction of Amyloid β-Peptides
  作者：Heinrich Rueeger、Rainer Lueoend、Olivier Rogel、Jean-Michel Rondeau、Henrik Möbitz、Rainer Machauer、Laura Jacobson、Matthias Staufenbiel、Sandrine Desrayaud、Ulf Neumann

  DOI：10.1021/jm300069y

  日期：2012.4.12

  Structure-based design of a series of cyclic hydroxyethylamine BACE1 inhibitors allowed the rational incorporation of prime- and nonprime-side fragments to a central core template without any amide functionality. The core scaffold selection and the structure activity relationship development were supported by molecular modeling studies and by X-ray analysis of BACE1 complexes with various ligands to expedite the optimization of the series. The direct extension from P1-aryl- and heteroaryl moieties into the S3 binding pocket allowed the enhancement of potency and selectivity over cathepsin D. Restraining the design and synthesis of compounds to a physicochemical property space consistent with central nervous system drugs led to inhibitors with improved blood brain barrier permeability. Guided by structure-based optimization, we were able to obtain highly potent compounds such as 60p with enzymatic and cellular IC50 values of 2 and 50 nM, respectively, and with >200-fold selectivity over cathepsin D. Pharmacodynamic studies in APPS1/16 transgenic mice at oral doses of 180 mu mol/kg demonstrated significant reduction of brain A beta levels.
• [EN] THIAZOLIDINE AND OXAZOLIDINE INDOLES WITH HYPOCLYCEMIC ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DE THIAZOLIDINE ET D'OXAZOLIDINE DE TYPE INDOLES AVEC ACTION HYPOGLYCEMIQUE
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996026207A1

  公开（公告）日：1996-08-29

  (EN) An indole type thiazolidine compound of formula (I) and its salt, wherein X1 is S or O; X2 is S, O or NH; Y is CR6R7 (R6 is a hydrogen atom or a C1-C7 alkyl group); R1 is a substituent at the 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7- position of an indole ring and is a C1-C10 alkyl group, -Wk-V$i(l)-Z (Z is a C3-C10 cycloalkyl group, a C6-C14 aromatic group, a C1-C12 heterocyclic aromatic group, a C1-C6 heterocycloaliphatic group, etc., V is O, S, etc., W is a divalent C1-C6 saturated or C2-C6 unsaturated hydrocarbon group which may be substituted with at most 3 of hydroxyl, oxo and C1-C7 alkyl groups, and each of k and $i(l) is 0 or 1), -V-W-Z (V, W and Z are as defined above), -W-V-W-Z (V, W and Z are as defined above, and two W's may be the same or different), or R1 may be a hydrogen atom when Y is bonded to the 4-, 5-, 6- or 7-position of an indole ring; each of R2 and R3 is a substituent at the 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-position of an indole ring, and is independently a hydrogen atom, a C1-C7 alkyl group, or the like; R4 is a hydrogen atom or a C1-C7 alkyl group; R5 is a hydrogen atom or a carboxymethyl group; and Rn is a substituent at the 1-position of an indole ring, and is a hydrogen atom, a C1-C7 alkyl group, a C1-C7 alkoxy group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, or the like.(FR) Composé de thiazolidine de type indole, de formule (I) et son sel: où X1 est S ou O; X2 est S, O ou NH; Y est CR6R7 (R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C7); R1 se substitue en position 2-, 3-, 4-, 5-, 6, ou 7- d'un noyau indole et consiste en un groupe alkyle C1-C10, -Wk-V$i(l)-Z (Z est un groupe cycloalkyle C3-C10, un groupe aromatique hétérocyclique C1-C12, un groupe hétérocycloaliphatique C1-C16, etc., V est O, S, etc., W est un groupe hydrocarbone divalent saturé C1-C6 ou insaturé C2-C6, qui peut comporter au plus 3 substitutions par des groupes hydroxyle, oxo et alkyle C1-C7, k et $i(l) étant égaux à 0 ou à 1), -V-W-Z (V, W et Z sont conformes aux définitions données plus haut), -W-V-W-Z (V, W et Z sont conformes aux définitions données plus haut, et les deux radicaux W peuvent être identiques ou différents), ou R1 peut être un atome d'hydrogène si Y est lié à la position 4-, 5- ou 7- d'un noyau indole; chacun des groupes R2 et R3 se substitue à la position 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, ou 7- d'un noyau indole, et est constitué, de façon indépendante, d'un atome d'hydrogène, d'un groupe alkyle C1-C7 ou d'un groupe similaire; R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C7; R5 est un atome d'hydrogène ou un groupe carboxyméthyle; et Rn se substitue à la position 1- d'un noyau indole, et est constitué d'un atome d'hydrogène, d'un groupe alkyle C1-C7, d'un groupe alkoxy, d'un group alkylsulfonyle, d'un groupe arylsulfonyle, ou d'un groupe similaire.
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS POUR LA RESTAURATION DE LA FONCTION DU P53 MUTANT
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017143291A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods to recover wild-type function to p53 mutants. The compounds of the present invention can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.