Methyl 4-isopropyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 4-isopropyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-propan-2-ylthiadiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 186.235
• InChiKey: QEDSFJZQKJPAKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-isopropyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-异丙基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]噻二唑坏死性凋亡抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  坏死性凋亡是一种受调节的半胱天冬酶非依赖性细胞死亡机制，导致类似于非调节性坏死的形态特征。这种形式的细胞死亡可以用死亡受体家族配体在凋亡缺陷条件下在一系列细胞类型中诱导。发现一系列 [1,2,3] 噻二唑苄基酰胺是有效的坏死性凋亡抑制剂（称为坏死抑制素）。构效关系研究表明，分别位于 [1,2,3] 噻二唑的 4-和 5-位的小环状烷基（即环丙基）和 2,6-二卤代苄酰胺是最佳的。此外，当苄基位置上存在小的烷基（即甲基）时，所有坏死性凋亡抑制活性都存在于（S）-对映异构体中。最后，替换 [1,2,

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.024
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 Methyl 4-isopropyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]噻二唑坏死性凋亡抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  坏死性凋亡是一种受调节的半胱天冬酶非依赖性细胞死亡机制，导致类似于非调节性坏死的形态特征。这种形式的细胞死亡可以用死亡受体家族配体在凋亡缺陷条件下在一系列细胞类型中诱导。发现一系列 [1,2,3] 噻二唑苄基酰胺是有效的坏死性凋亡抑制剂（称为坏死抑制素）。构效关系研究表明，分别位于 [1,2,3] 噻二唑的 4-和 5-位的小环状烷基（即环丙基）和 2,6-二卤代苄酰胺是最佳的。此外，当苄基位置上存在小的烷基（即甲基）时，所有坏死性凋亡抑制活性都存在于（S）-对映异构体中。最后，替换 [1,2,

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.024

文献信息

• Structure–activity relationship study of [1,2,3]thiadiazole necroptosis inhibitors
  作者：Xin Teng、Heather Keys、Arumugasamy Jeevanandam、John A. Porco、Alexei Degterev、Junying Yuan、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.024

  日期：2007.12

  conditions with death receptor family ligands. A series of [1,2,3]thiadiazole benzylamides was found to be potent necroptosis inhibitors (called necrostatins). A structure-activity relationship study revealed that small cyclic alkyl groups (i.e. cyclopropyl) and 2,6-dihalobenzylamides at the 4- and 5-positions of the [1,2,3]thiadiazole, respectively, were optimal. In addition, when a small alkyl group

  坏死性凋亡是一种受调节的半胱天冬酶非依赖性细胞死亡机制，导致类似于非调节性坏死的形态特征。这种形式的细胞死亡可以用死亡受体家族配体在凋亡缺陷条件下在一系列细胞类型中诱导。发现一系列 [1,2,3] 噻二唑苄基酰胺是有效的坏死性凋亡抑制剂（称为坏死抑制素）。构效关系研究表明，分别位于 [1,2,3] 噻二唑的 4-和 5-位的小环状烷基（即环丙基）和 2,6-二卤代苄酰胺是最佳的。此外，当苄基位置上存在小的烷基（即甲基）时，所有坏死性凋亡抑制活性都存在于（S）-对映异构体中。最后，替换 [1,2,