2,5-Bis-(2-thienyl)-1,3,4-thiadiazol | 15312-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-Bis-(2-thienyl)-1,3,4-thiadiazol
• 英文别名: 2,5-Dithienyl-(2)-1,3,4-thiadiazol；2,5-di-thiophen-2-yl-[1,3,4]thiadiazole；2,5-Di(2-thienyl)-1,3,4-thiadiazole；2,5-dithiophen-2-yl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 15312-59-1
• 化学式: C₁₀H₆N₂S₃
• mdl: MFCD01111432
• 分子量: 250.369
• InChiKey: RMPQBSKBNKYOEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Bis-(2-thienyl)-1,3,4-thiadiazol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到2,5-bis-(5-bromo-thiophen-2-yl)-[1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Microwave accelerated synthesis and evaluation of conjugated oligomers based on 2,5-di-thiophene-[1,3,4]thiadiazole

  摘要：

  一系列基于π共轭的2,5-二噻吩-[1,3,4]噻二唑的五聚体通过微波促进的钯催化交叉偶联反应合成而成。终止每个五聚体的芳香基团对观察到的光学、电化学和液晶特性具有深远的影响。在五聚体外围逐渐替换为电子富集程度较低的芳香基团，减小了基态与第一激发态之间的能量间隔，同时也降低了边际轨道的能量，足以阻碍氧化并促进还原。热致液晶梅索材料2,5-双-[5-(4-己基-苯基)-噻吩-2-基]-[1,3,4]噻二唑7在向列相、层状相和结晶相中表现出无分散的双极电荷输运。随着介相分子有序性的增加，电荷迁移率也相应提高，在最高有序的层状相中达到最大值（µhole ≈ 4 × 10−3 cm2 V−1 s−1，µelectron ≈ 8 × 10−3 cm2 V−1 s−1）。

  DOI：

  10.1039/b922714h
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 sulfur 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2,5-Bis-(2-thienyl)-1,3,4-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下2,5-二取代的1,3,4-噻二唑的快速合成

  摘要：

  在微波辐射下，一锅三组分的芳香醛，肼和硫在乙醇中的缩合反应可对称地提供3,5-二取代的1,3,4-噻二唑，产率高且纯度高。该反应必须在原位产生的硫化氢的压力下进行。化合物的结构通过1 H，13 C NMR，MS和元素分析确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420538

文献信息

• PHOTOELECTRIC CONVERSION DEVICE AND SOLAR CELL USING THE SAME
  申请人：AKIYAMA Seiji

  公开号：US20120211082A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  There is provides a photoelectric conversion device material which can be used as an electrode buffer material for a solar cell or the like and can improve durability while maintaining the interaction with an electrode and mobility; a photoelectric conversion device using the photoelectric conversion device material; and a solar cell using the photoelectric conversion device. A photoelectric conversion device containing a buffer layer and an active layer, wherein the buffer layer contains a compound represented by the following general formula (I), the active layer contains an n-type semiconductor, and the n-type semiconductor is a compound having a solubility in toluene of 0.5% by weight or more at 25° C. and having an electron mobility of 1.0×10 −6 cm 2 /Vs or more.

  提供了一种光电转换器件材料，可用作太阳能电池或类似器件的电极缓冲材料，可以提高耐久性，同时保持与电极的相互作用和移动性；使用该光电转换器件材料的光电转换器件；以及使用该光电转换器件的太阳能电池。光电转换器件包含缓冲层和活性层，其中缓冲层包含由下列通式（I）表示的化合物，活性层包含n型半导体，且该n型半导体在25℃时在甲苯中的溶解度为0.5%或更高，并具有1.0×10−6cm2/Vs或更高的电子迁移率。
• Jensen,K.A.; Pedersen,C., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1124 - 1129
  作者：Jensen,K.A.、Pedersen,C.

  DOI：——

  日期：——
• DECROIX B.; DUBUS P.; MOREL J.; PASTOUR P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1976, NO 3-4, PART. 2, 621-627
  作者：DECROIX B.、 DUBUS P.、 MOREL J.、 PASTOUR P.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave accelerated synthesis and evaluation of conjugated oligomers based on 2,5-di-thiophene-[1,3,4]thiadiazole
  作者：Mark C. McCairn、Theo Kreouzis、Michael L. Turner

  DOI：10.1039/b922714h

  日期：——

  A series of π-conjugated 2,5-di-thiophene-[1,3,4]thiadiazole based pentamers have been synthesised by microwave promoted palladium catalysed cross-coupling reactions. The aromatic groups that terminate each pentamer have a profound effect on the observed optical, electrochemical and liquid crystalline properties. Substitution of progressively less electron rich aromatic groups at the periphery of the pentamers decreased the energy gap between the ground state and the first excited state and also lowered the energy of the frontier orbitals sufficiently to impede oxidation and facilitate reduction. The thermotropic calamitic mesogen, 2,5-bis-[5-(4-hexyl-phenyl)-thiophen-2-yl]-[1,3,4]thiadiazole, 7 showed non-dispersive ambipolar charge transport in the nematic, smectic and crystalline phases. The charge mobility increased concomitantly with increasing molecular order of the mesophase to a maximum in the highest ordered smectic phase (µhole ≈ 4 × 10−3 cm2 V−1 s−1, µelectron ≈ 8 × 10−3 cm2 V−1 s−1).

  一系列基于π共轭的2,5-二噻吩-[1,3,4]噻二唑的五聚体通过微波促进的钯催化交叉偶联反应合成而成。终止每个五聚体的芳香基团对观察到的光学、电化学和液晶特性具有深远的影响。在五聚体外围逐渐替换为电子富集程度较低的芳香基团，减小了基态与第一激发态之间的能量间隔，同时也降低了边际轨道的能量，足以阻碍氧化并促进还原。热致液晶梅索材料2,5-双-[5-(4-己基-苯基)-噻吩-2-基]-[1,3,4]噻二唑7在向列相、层状相和结晶相中表现出无分散的双极电荷输运。随着介相分子有序性的增加，电荷迁移率也相应提高，在最高有序的层状相中达到最大值（µhole ≈ 4 × 10−3 cm2 V−1 s−1，µelectron ≈ 8 × 10−3 cm2 V−1 s−1）。
• Rapid synthesis of 2,5-disubtituted 1,3,4-thiadiazoles under microwave irradiation
  作者：Mounim Lebrini、Fouad Bentiss、Michel Lagrenée

  DOI：10.1002/jhet.5570420538

  日期：2005.7

  The one pot, three-components condensation of aromatic aldehydes, hydrazine and sulfur in ethanol under microwave irradiation provided symmetrically 3,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles in high yields and good purity. This reaction must be conducted under pressure of hydrogen sulfide produced in-situ. The structure of the compounds was confirmed by 1H, 13C NMR, MS and elemental analysis.

  在微波辐射下，一锅三组分的芳香醛，肼和硫在乙醇中的缩合反应可对称地提供3,5-二取代的1,3,4-噻二唑，产率高且纯度高。该反应必须在原位产生的硫化氢的压力下进行。化合物的结构通过1 H，13 C NMR，MS和元素分析确认。