2-bromo-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}decahydro-8H-spiro[cyclopenta[a]indene-3,2'-[1,3]dioxolan]-8-one | 1613025-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}decahydro-8H-spiro[cyclopenta[a]indene-3,2'-[1,3]dioxolan]-8-one
• 英文别名: (3'aS,8'bS)-2'-bromo-5'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,3a,4a,5,6,7,8,8a,8b-decahydrocyclopenta[a]indene]-4'-one
• CAS: 1613025-08-3
• 化学式: C₂₀H₃₃BrO₄Si
• 分子量: 445.469
• InChiKey: VNTNHARVKKWVGM-DETBXZTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}decahydro-8H-spiro[cyclopenta[a]indene-3,2'-[1,3]dioxolan]-8-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-bromo-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}decahydro-2H-spiro[cyclopenta[a]indene-3,2'-[1,3]dioxolan]-8-ol
  参考文献：
  名称：

  SAR研究水戊烯衍生物—生物活性的四甲酸大内酰胺和邻苯二酚的重要核心单元

  摘要：

  制备了结构多样的双环[3.3.0]辛烷，并对其生物学活性进行了测试。抗增殖活性和表型表征的结果都随取代模式而变化。两种衍生物显示高抑制（IC 50靠在L-929细胞系⩽3μM）活性，但在它们的作用模式不同。带有阻抗谱数据的聚类分析表明，这两种化合物与微管干扰化合物有关。在用这两种衍生物处理的PtK 2细胞中，观察到对微管网络的干扰作用，而在培养的PtK 2中的肌动蛋白细胞骨架细胞仅受一种化合物干扰。通过体外聚合实验可以证实对微管蛋白和肌动蛋白聚合的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.063
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (3'aS,8'bS)-2'-bromo-5'-hydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,3a,4a,5,6,7,8,8a,8b-decahydrocyclopenta[a]indene]-4'-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以35%的产率得到2-bromo-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}decahydro-8H-spiro[cyclopenta[a]indene-3,2'-[1,3]dioxolan]-8-one
  参考文献：
  名称：

  SAR研究水戊烯衍生物—生物活性的四甲酸大内酰胺和邻苯二酚的重要核心单元

  摘要：

  制备了结构多样的双环[3.3.0]辛烷，并对其生物学活性进行了测试。抗增殖活性和表型表征的结果都随取代模式而变化。两种衍生物显示高抑制（IC 50靠在L-929细胞系⩽3μM）活性，但在它们的作用模式不同。带有阻抗谱数据的聚类分析表明，这两种化合物与微管干扰化合物有关。在用这两种衍生物处理的PtK 2细胞中，观察到对微管网络的干扰作用，而在培养的PtK 2中的肌动蛋白细胞骨架细胞仅受一种化合物干扰。通过体外聚合实验可以证实对微管蛋白和肌动蛋白聚合的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.063