bis[β-(2-thienylcarbonyl)ethyl]methylamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis[β-(2-thienylcarbonyl)ethyl]methylamine hydrochloride
• 英文别名: 3,3'-methylimino bis(2-thienyl-1-propanone) hydrochloride；3,3'-(methylazanediyl)bis(1-(thiophen-2-yl)propan-1-one) hydrochloride；methyl-bis-(3-oxo-3-[2]thienyl-propyl)-amine; hydrochloride；3,3'-(Methylimino)bis[1-(2-thienyl)-1-propanone Hydrochloride；3-[methyl-(3-oxo-3-thiophen-2-ylpropyl)amino]-1-thiophen-2-ylpropan-1-one;hydrochloride
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S₂*ClH
• 分子量: 343.898
• InChiKey: IMRYQKYTXHHUHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[β-(2-thienylcarbonyl)ethyl]methylamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以27.45%的产率得到1-methyl-4-(2-thienyl)-3-(2-thienylcarbonyl)-4-piperidinol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antifungal Evaluation of Bis Mannich Bases Derived from Acetophenones and Their Corresponding Piperidinols and Stability Studies

  摘要：

  对现有抗真菌疗法的抗药性促使人们寻找有效的新药剂。我们之前的研究表明，一些乙酰苯衍生的曼尼希碱具有抗真菌活性，因此我们设计并合成了乙酰苯衍生的双曼尼希碱B1-B5、双（β-酰基乙基）甲胺盐酸盐，以评估其抗真菌活性。然后，我们将这些双曼尼希碱转化为相应的哌啶醇C1-C5，它们是双衍生物3-酰基-4-芳基-1-甲基-4-哌啶醇盐酸盐的结构异构体，以观察生物活性的变化。我们还对B1和C1进行了稳定性研究，以评估它们是否会烷基化硫醇。在研究浓度范围内（2-128μg/ml），所有化合物均显示出抗真菌活性，尤其是对皮肤癣菌（红色毛癣菌、足癣毛癣菌、糠秕孢子菌和犬小孢子菌）的活性。对糠秕孢子菌的活性尤为明显。与参考化合物两性霉素B相比，所有化合物对糠秕孢子菌的抗真菌活性至少相当。通常发现双曼尼希碱比其结构异构体哌啶醇更有效。我们的稳定性

  DOI：

  10.1248/bpb.25.1307
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 聚合甲醛 、 盐酸甲胺 以85%的产率得到bis[β-(2-thienylcarbonyl)ethyl]methylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Gul, Halise Inci; Calis, Unsal; Vepsalainen, Jouko, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2002, vol. 52, # 12, p. 863 - 869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitriles in Organic Synthesis: Synthesis of New Benzothiazole Derivatives of Biological Interest
  作者：A. A. Fadda、M. Hammouda、E. M. Afsah、Ahlam A. Hanash

  DOI：10.1080/10426500902812498

  日期：2010.1.29

  Cyanobenzothiazole (1) was utilized for the synthesis of several new fused and 2-heterylbenzothiazole derivatives such as pyrimido, pyridino, quinolino, pyrazolopyranyl, pyrimidinopyranyl, and cyclohexanopyranyl benzothiazole derivatives.

  氰基苯并噻唑 (1) 用于合成几种新的稠合和 2-杂基苯并噻唑衍生物，例如嘧啶基、吡啶基、喹啉基、吡唑并吡喃基、嘧啶并吡喃基和环己基吡喃基苯并噻唑衍生物。
• [DE] 3-METHYLAMINO-1-(2-THIENYL)-1-PROPANON, SEINE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] 3-METHYLAMINO-1-(2-THIENYL)-1-PROPANONE, PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] 3-METHYLAMINO-1-(2-THIENYLE)-1-PROPANONE, SA PRODUCTION ET SON UTILISATION
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004065376A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von 3-Methylamino-1-(2-thienyl)-1propanon und seine Verwendung zur Herstellung des Pharmazeutikums (+)-(S)-Nmethyl-3-(1-naphthyloxy)-3-(2-thienyl)propylamine oxalat - (Handelsname Duloxetine®).

  本发明涉及3-甲基氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙酮的制备及其用于制备药物(+)-(S)-N-甲基-3-(1-萘氧基)-3-(2-噻吩基)丙胺草酸盐-（商品名度洛西汀®）的用途。
• Mannich Bases as Enone Precursors for Water-Mediated Efficient Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted Pyridines and 5,6,7,8-Tetrahydroquinolines
  作者：Essam Hamied Ahmed Hanashalshahaby、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00046

  日期：2015.6.8

  has been developed for water-mediated synthesis of 2,3,6-trisubstituted pyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines. The introduced method allows easy preparation of various polysubstituted pyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines via domino reaction of an enolizable ketone, ammonia and enones derived from different Mannich bases in mild reaction conditions. Montmorillonite K-10 promoted this one-pot

  已经开发出一种高效，区域选择性和环境友好的方法，用于水介导的2,3,6-三取代吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉的合成。通过在温和的反应条件下，可烯化的酮，氨和衍生自不同曼尼希碱的烯酮的多米诺反应，所引入的方法可轻松制备各种多取代的吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉。蒙脱石K-10促进了这种一锅三组分反应，并以良好的收率得到了新的和已知的2,3,6-三取代的吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉。该反应方案在容易应用和环境友好的条件下，由市售起始原料构建多取代吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉具有广泛的功能性。
• Canturk, Pakize; Kucukoglu, Kaan; Topcu, Zeki, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 12, p. 686 - 691
  作者：Canturk, Pakize、Kucukoglu, Kaan、Topcu, Zeki、Gul, Mustafa、Gul, Halise Inci

  DOI：——

  日期：——