3,3-bis(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-1-(2-(dimethylamino)ethyl)indolin-2-one | 1584230-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-1-(2-(dimethylamino)ethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3,3-Bis(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-1-[2-(dimethylamino)ethyl]indol-2-one；3,3-bis(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-1-[2-(dimethylamino)ethyl]indol-2-one
• CAS: 1584230-03-4
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₃
• 分子量: 500.681
• InChiKey: BPDZTQISZPKLGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-1-(2-(dimethylamino)ethyl)indolin-2-one 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以26 %的产率得到3-(5-tert-butyl-2-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-3-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-1-(2-(dimethylamino)ethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二苯基-1,3-二氢吲哚-2-酮衍生物中对称性作为翻译起始抑制剂的作用

  摘要：

  三元复合体（ eIF2·GTP·Met-tRNA i Met ）和eIF4F复合体组装是真核翻译起始中的两个主要调控步骤。因此，三元复合物组装的抑制是开发新型抗癌疗法的有希望的目标。克霉唑 (CLT) 是一种分子探针，可消耗细胞内 Ca 2+储存并随后诱导 eIF2α 磷酸化，抑制翻译起始，并优先减少癌蛋白的表达（相对于“看家”蛋白），1,2,3，基于这一发现，我们进行了研究结构活性关系 (SAR) 研究发现 3,3-diarylindoline-2 - one #1181是一种有趣的支架。化合物# 1181还会诱导 eIF2α 磷酸化，从而降低三元复合物的可用性，从而抑制翻译起始。 4我们随后的工作重点是了解 SAR 迭代先导优化，以增强效力并提高生物利用度。在此，我们报告了一项补充研究，重点关注重取代的对称和不对称 3,3-( o , m-二取代)二芳基吲哚啉-2-酮。通过双荧光素酶报

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129119
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,3-bis(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-1-(2-(dimethylamino)ethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二苯基-1,3-二氢吲哚-2-酮衍生物中对称性作为翻译起始抑制剂的作用

  摘要：

  三元复合体（ eIF2·GTP·Met-tRNA i Met ）和eIF4F复合体组装是真核翻译起始中的两个主要调控步骤。因此，三元复合物组装的抑制是开发新型抗癌疗法的有希望的目标。克霉唑 (CLT) 是一种分子探针，可消耗细胞内 Ca 2+储存并随后诱导 eIF2α 磷酸化，抑制翻译起始，并优先减少癌蛋白的表达（相对于“看家”蛋白），1,2,3，基于这一发现，我们进行了研究结构活性关系 (SAR) 研究发现 3,3-diarylindoline-2 - one #1181是一种有趣的支架。化合物# 1181还会诱导 eIF2α 磷酸化，从而降低三元复合物的可用性，从而抑制翻译起始。 4我们随后的工作重点是了解 SAR 迭代先导优化，以增强效力并提高生物利用度。在此，我们报告了一项补充研究，重点关注重取代的对称和不对称 3,3-( o , m-二取代)二芳基吲哚啉-2-酮。通过双荧光素酶报

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129119

文献信息

• [EN] 3-3-DI-SUBSTITUTED-OXINDOLES AS INHIBITORS OF TRANSLATION INITIATION<br/>[FR] OXINDOLES 3,3-DI-SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INITIATION DE LA TRADUCTION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2014047437A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Compositions and methods for inhibiting translation are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, and/or (4) disorders associated with viral infections, using diaryloxindole compounds are described.

  提供了用于抑制翻译的组合物和方法。描述了使用二苯氧吲哚化合物治疗（1）细胞增殖性疾病，（2）非增殖性退行性疾病，（3）病毒感染和/或（4）与病毒感染相关的疾病的组合物、方法和试剂盒。
• 3-3-Di-Substituted-Oxindoles as Inhibitors of Translation Initiation
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20160106711A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Compositions and methods for inhibiting translation are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, and/or (4) disorders associated with viral infections, using diaryloxindole compounds are described.

  本发明提供了用于抑制翻译的组合物和方法。本发明还提供了使用二苯并呋喃衍生物治疗（1）细胞增殖性疾病，（2）非增殖性退行性疾病，（3）病毒感染和/或（4）与病毒感染相关的疾病的组合物、方法和试剂盒。