9-chloro-5H-[1]benzothiolo[3,2-b]quinolin-11-one | 1265088-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-5H-[1]benzothiolo[3,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 1265088-15-0
• 化学式: C₁₅H₈ClNOS
• 分子量: 285.754
• InChiKey: MVWCLVFBEUZWLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-5H-[1]benzothiolo[3,2-b]quinolin-11-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 9,11-dichlorobenzothieno[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Antifungal and antiparasitic indoloquinoline derivates

  摘要：

  具有以下化学式的化合物： 其中：R是一个电子受体或电子给予基团； R5和R10可以相同也可以不同，是一条直链或支链的1-5碳或杂原子链，在末端被环烷基或芳香环取代，或其他结构异构体或其复合物；n是R的取代位置； Z是N—R10，O，S，S═O，CH2或C═O；y为1-5，Q为Z或NH， 但是，如果Z为NH，N—CH3，S或O，且Rn为H，则R5可能不是CH3；以及其季铵盐和它们作为药物组合物的用途和治疗方法。

  公开号：

  US20070232640A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-chlorophenylsulfanyl)acetylamido)benzoic acid 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 反应 6.0h， 生成 9-chloro-5H-[1]benzothiolo[3,2-b]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Antifungal and antiparasitic indoloquinoline derivates

  摘要：

  具有以下化学式的化合物： 其中：R是一个电子受体或电子给予基团； R5和R10可以相同也可以不同，是一条直链或支链的1-5碳或杂原子链，在末端被环烷基或芳香环取代，或其他结构异构体或其复合物；n是R的取代位置； Z是N—R10，O，S，S═O，CH2或C═O；y为1-5，Q为Z或NH， 但是，如果Z为NH，N—CH3，S或O，且Rn为H，则R5可能不是CH3；以及其季铵盐和它们作为药物组合物的用途和治疗方法。

  公开号：

  US20070232640A1

文献信息

• Antifungal and antiparasitic indoloquinoline derivates
  申请人：Ablordeppey Y. Seth

  公开号：US20070232640A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  A compound having the formula: wherein: R is an electron withdrawing or electron donating moiety; R 5 and R 10 may be the same or different and are a straight or branched 1-5 carbon or heteroatom chain substituted terminally by a cycloalkyl or aromatic ring, or other structural isomer or complex thereof; n is the position of substitution of R; Z is N—R 10 , O, S, S═O, CH 2 or C═O; y is 1-5 and Q is Z or NH, with the proviso that, where Z is NH, N—CH 3 , S or O and R n is H, R 5 may not be CH 3 ; as well as quaternary ammonium salts thereof and their use as pharmacological compositions and for methods of treatment.

  具有以下化学式的化合物： 其中：R是一个电子受体或电子给予基团； R5和R10可以相同也可以不同，是一条直链或支链的1-5碳或杂原子链，在末端被环烷基或芳香环取代，或其他结构异构体或其复合物；n是R的取代位置； Z是N—R10，O，S，S═O，CH2或C═O；y为1-5，Q为Z或NH， 但是，如果Z为NH，N—CH3，S或O，且Rn为H，则R5可能不是CH3；以及其季铵盐和它们作为药物组合物的用途和治疗方法。
• US8703798B2
  申请人：——

  公开号：US8703798B2

  公开（公告）日：2014-04-22
• Benzothieno[3,2-b]quinolinium and 3-(phenylthio)quinolinium compounds: Synthesis and evaluation against opportunistic fungal pathogens
  作者：Comfort A. Boateng、Suresh V.K. Eyunni、Xue Y. Zhu、Jagan R. Etukala、Barbara A. Bricker、M.K. Ashfaq、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Larry A. Walker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.008

  日期：2011.1

  Substitution around 5-methyl benzothieno[3,2-b] quinolinium (2) ring system was explored in order to identify positions of substitution that could improve its antifungal profile. The 3-methoxy (10b) was active against C. albicans, C. neoformans, and A. fumigatus and the 4-chloro (10f) analog showed moderate increases in anti-cryptococcal and anti-aspergillus activities. The effectiveness of 10b and 10f were validated in murine models of candidiasis and cryptococcosis, respectively. The efficacy of 10f in reducing brain cryptococcal infection and its observation in the brain of mice injected with this quaternary compound confirm the capacity of these compounds to cross the blood-brain barrier of mice. Overall, several of the chloro and methoxy substituted compounds showed significant improvements in activity against A. fumigatus, the fungal pathogen prevalent in patients receiving organ transplant. Opening the benzothiophene ring of 2 to form 1-(5-cyclohexylpentyl)-3-(phenylthio) quinolinium compound (3) resulted in the identification of several novel compounds with over 50-fold increases in potency (cf. 2) while retaining low cytotoxicities. Thus, compound 3 constitutes a new scaffold for development of drugs against opportunistic infections. Published by Elsevier Ltd.