(E)-1-(2,6-dimethoxyphenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,6-dimethoxyphenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2,6-dimethoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: OBKBWAPPTVGYSM-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,6-dimethoxyphenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以48 %的产率得到(2,6-dimethoxyphenyl)(3-(p-tolyl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  查耳酮类衍生物的开发及其作为新型流感核输出抑制剂的生物学和机制研究

  摘要：

  关于当前抗流感药物耐药性的出现，我们之前基于表型的筛选研究确定化合物A9是一种有前途的先导化合物。这种查耳酮类似物含有 2,6-二甲氧基苯基部分，对奥司他韦耐药菌株 (H1N1 pdm09) 表现出显着的抑制活性，EC 50值为 1.34 μM。然而，它也表现出显着的细胞毒性，CC 50值为 41.46 μM。因此，本研究选择化合物A9作为原型结构进行进一步的结构优化。最初，证实用pent-1,4-diene-3-one 作为连接基团取代α,β-不饱和酮可显着降低最终化合物的细胞毒性。随后，penta-1,4-dien-3-one基团被用作进一步结构优化的特权片段。经过随后两轮优化，我们确定了化合物IIB-2，其中包含 2,6-二甲氧基苯基- 和 1,4-戊二烯-3-酮 部分。该化合物对奥司他韦耐药菌株表现出与其前体（化合物A9 ）相当的抑制作用，同时显示出较低的毒性（CC 50  > 100

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115845
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯乙酮 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81 %的产率得到(E)-1-(2,6-dimethoxyphenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮类衍生物的开发及其作为新型流感核输出抑制剂的生物学和机制研究

  摘要：

  关于当前抗流感药物耐药性的出现，我们之前基于表型的筛选研究确定化合物A9是一种有前途的先导化合物。这种查耳酮类似物含有 2,6-二甲氧基苯基部分，对奥司他韦耐药菌株 (H1N1 pdm09) 表现出显着的抑制活性，EC 50值为 1.34 μM。然而，它也表现出显着的细胞毒性，CC 50值为 41.46 μM。因此，本研究选择化合物A9作为原型结构进行进一步的结构优化。最初，证实用pent-1,4-diene-3-one 作为连接基团取代α,β-不饱和酮可显着降低最终化合物的细胞毒性。随后，penta-1,4-dien-3-one基团被用作进一步结构优化的特权片段。经过随后两轮优化，我们确定了化合物IIB-2，其中包含 2,6-二甲氧基苯基- 和 1,4-戊二烯-3-酮 部分。该化合物对奥司他韦耐药菌株表现出与其前体（化合物A9 ）相当的抑制作用，同时显示出较低的毒性（CC 50  > 100

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115845

文献信息

• CHALCONE DERIVATIVES AS NRF2 ACTIVATORS
  申请人：Biswal Shyam

  公开号：US20140088052A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Compounds and methods for treating or preventing a disease, disorder or condition associated with an Nrf2-regulated pathway, including those associated with an autoimmune disease, comorbidity associated with diabetes, such as retinopathy and nephropathy, bone marrow transplant for leukemia and related cancers, bone marrow deficiencies, inborn errors of metabolism, and other immune disorders, oxidative stress, respiratory infection, ischemia, neurodegenerative disorders, radiation injury, neutropenia caused by chemotherapy, autoimmunity, and congenital neutropenic disorders, and for restoring a corticosteroid responsiveness, in a subject are provided.
• Development of chalcone-like derivatives and their biological and mechanistic investigations as novel influenza nuclear export inhibitors
  作者：Chuanfeng Liu、Ying Zhang、Ping Li、Huinan Jia、Han Ju、Jiwei Zhang、Edeildo Ferreira da Silva-Júnior、Sunanda Samanta、Parimal Kar、Bing Huang、Xinyong Liu、Peng Zhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115845

  日期：2023.12

  Initially, it was confirmed that the substituting the α,β-unsaturated ketone with pent-1,4-diene-3-one as a linker group significantly reduced the cytotoxicity of the final compounds. Subsequently, the penta-1,4-dien-3-one group was utilized as a privileged fragment for further structural optimization. Following two subsequent rounds of optimizations, we identified compound IIB-2, which contains a 2,6-dimethoxyphenyl-

  关于当前抗流感药物耐药性的出现，我们之前基于表型的筛选研究确定化合物A9是一种有前途的先导化合物。这种查耳酮类似物含有 2,6-二甲氧基苯基部分，对奥司他韦耐药菌株 (H1N1 pdm09) 表现出显着的抑制活性，EC 50值为 1.34 μM。然而，它也表现出显着的细胞毒性，CC 50值为 41.46 μM。因此，本研究选择化合物A9作为原型结构进行进一步的结构优化。最初，证实用pent-1,4-diene-3-one 作为连接基团取代α,β-不饱和酮可显着降低最终化合物的细胞毒性。随后，penta-1,4-dien-3-one基团被用作进一步结构优化的特权片段。经过随后两轮优化，我们确定了化合物IIB-2，其中包含 2,6-二甲氧基苯基- 和 1,4-戊二烯-3-酮 部分。该化合物对奥司他韦耐药菌株表现出与其前体（化合物A9 ）相当的抑制作用，同时显示出较低的毒性（CC 50  > 100