1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-(3-methylanilino)ethanone | 313232-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-(3-methylanilino)ethanone
• CAS: 313232-42-7
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 294.18
• InChiKey: WCIOUGVIFFKSNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-(3-methylanilino)ethanone 在 chloro(cyclopentadienyl)(triphenylphosphine)nickel(II) 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到(Z)-(5-(3,4-dichlorobenzylidene)-1,2-di(m-tolyl)-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3,4-diyl)bis((3,4-dichlorophenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酮的镍催化氧化环三聚反应：吡唑的选择性合成

  摘要：

  通过Ni催化的α-氨基酮氧化环三聚反应，提出了一种合成3-亚甲基-2,3-二氢-1H-吡唑的新策略。这种前所未有的方法允许三个 α-氨基酮通过两个 C-C 键和一个 N-N 键形成级联进行连续多次去质子化和脱氨基。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340014

文献信息

• Nickel-Catalyzed Oxidative Cyclotrimerization of α-Amino Ketones: Selective Synthesis of Pyrazoles
  作者：Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li、Ri-Yuan Tang、Xiao-Kang Guo、Ming Hu、Zhi-Qiang Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1340014

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of 3-methylene-2,3-dihydro-1 H -pyrazoles is presented by Ni-catalyzed oxidative cyclotrimerization of α-amino ketones. This unprecedented method allows three α-amino ketones to undergo sequential multiple deprotonations and deamination through two C–C bonds and one N–N bond formation cascade.

  通过Ni催化的α-氨基酮氧化环三聚反应，提出了一种合成3-亚甲基-2,3-二氢-1H-吡唑的新策略。这种前所未有的方法允许三个 α-氨基酮通过两个 C-C 键和一个 N-N 键形成级联进行连续多次去质子化和脱氨基。