2-({[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}thio)-1H-benzimidazole | 6418-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-({[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}thio)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanylmethyl)-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 6418-59-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₄OS
• mdl: MFCD03765418
• 分子量: 342.809
• InChiKey: KSUIMZKDJXBUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-({[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}thio)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-({[3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基)甲基]硫基}-1H-苯并咪唑和6-氨基-的设计、合成、分子对接、ADMET研究和生物活性评价6-芳基-5,6-二氢[1,6,2,4]氧噻二氮杂并[4,5-a]苯并咪唑-3(2H)-酮

  摘要：

  芳基偕胺肟是活性双亲核化合物，用作合成具有药理学意义的多种杂环化合物的强大且通用的试剂。由此，通过( 1,3- _ _ _ _苯并咪唑-2-基硫基)乙酸(2)分别与芳基偕胺肟4a-g。该反应在二甲基甲酰胺（DMF）中，在 1,1'-羰基二咪唑（CDI）作为偶联剂的存在下进行。意想不到的产物6-氨基-6-芳基-5,6-二氢[1,6,2,4]氧噻二氮杂基[4,5- a]苯并咪唑-3(2H)-酮6a-c是通过乙酸衍生物2与芳基偕胺肟4b,c,g在乙腈中在室温或回流下反应形成的，使用CDI作为偶联剂。化合物5g和6a被证明是最有效的降胆固醇剂，具有显着的降血脂和降甘油三酯作用。它们代表了建立新型降血脂衍生物和抗动脉粥样硬化药物的有希望的候选者。化合物5g和6a表现出最高的抗氧化效果，分别达到77%和81%的自由基清除活性。还对合成成员进行了对接研究，以检查它们与目标酶 Niemann-Pick C1-like

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136708